Органическая химия. Анохина И.К - 27 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ВГУ | Воронеж

Составители: 

Рубрика: 

27
Конго-красный относится к группе бисазокрасителей , т. к . содержит две
азогруппы .
Все указанные красители резко меняют окраску в зависимости от рН
среды . На этом основано их применение в качестве индикаторов.
Изменение окраски, например в кислой среде, связано с присоединением
протона к азогруппе .
mах = 410 нм
max = 500 нм
Протонированные красители поглощают по сравнению с
непротонированными в более длинноволновой области (батохромный
сдвиг ) на 100-250 нм , так как велик вклад хиноидной структуры . Поэтому
при подкислении растворов наблюдается углубление цвета : жёлтый
переходит в красный (метилоранж ), красный переходит в синий (конго-
красный).
Получение диазосоединений алифатического ряда .
Различия между алифатическими и ароматическими
диазосоединениями выражены как в отношении свойств, так и строения . У
алифатических диазосоединений формы, аналогичные солям диазония ,
отсутствуют.
Из двух классических формул диазометана только линейная
соответствует измерениям её физических констант. Однако в её
классической форме она не может быть принята электронной теорией .
Поэтому строение диазометана изображается предельными структурами,
как, например, Iа и Iб или II.
N
H
2
SO
3
H
N
H
2
SO
3
H
NN
N N
N N N
R
R
H
+
N N N
R
R
H
..
+
CH
2
N
N
CH
2
N N
N N N
R
R
..
+ H X
+
-
-
                                         27

                NH2                                                  NH2

                        N N                             N N



                SO 3H                                                SO 3H
Конго-красный относится к группе бисазокрасителей, т. к. содержит две
азогруппы.
     Все указанные красители резко меняют окраску в зависимости от рН
среды. На этом основано их применение в качестве индикаторов.
Изменение окраски, например в кислой среде, связано с присоединением
протона к азогруппе.

                             -                .. R       + -
                             N N              N       + H X
                                                  R


                                     mах = 410 нм
                                 .. R                                            R
            +                                                                +
            N N                  N                             N N           N
            H                        R                         H                 R


                                max = 500 нм
    Протонированные красители поглощают по сравнению с
непротонированными в более длинноволновой области (батохромный
сдвиг) на 100-250 нм, так как велик вклад хиноидной структуры. Поэтому
при подкислении растворов наблюдается углубление цвета: жёлтый
переходит в красный (метилоранж), красный переходит в синий (конго-
красный).

         Получение диазосоединений алифатического ряда.

    Различия    между      алифатическими     и      ароматическими
диазосоединениями выражены как в отношении свойств, так и строения. У
алифатических диазосоединений формы, аналогичные солям диазония,
                             N
                      H2 C                     H2 C N N
                             N
отсутствуют.
     Из двух классических формул диазометана только линейная
соответствует измерениям её физических констант. Однако в её
классической форме она не может быть принята электронной теорией.
Поэтому строение диазометана изображается предельными структурами,
как, например, Iа и Iб или II.

Страницы