Органическая химия. Анохина И.К - 7 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ВГУ | Воронеж

Составители: 

Рубрика: 

7
Таким образом , нитросоединения следует рассматривать как
вещества , которые могут реагировать в таутомерных нитро- и аци- нитро
формах. Если щелочные растворы нитросоединений обработать
минеральной кислотой , то происходит образование сильно кислой аци-
формы, которая затем легко изомеризуется в обычную нейтральную
форму:
Поэтому нитросоединения относят к псевдокислотам. Для
псевдокислот характерно, что сами они нейтральны , образуют
нейтральные соли щелочных металлов. “Нейтрализация” нитросоединений
основаниями (образование нейтральных солей ) происходит медленно, а
истинных кислот, как известно, мгновенно . Первичные и вторичные
нитросоединения реагируют с азотистой кислотой , а третичные - не
реагируют.
Щелочные соли нитроловых кислот в растворе имеют красный цвет.
Псевдонитролы в растворах и расплавах окрашены в синий или
зеленовато- синий цвет. В присутствии щелочей первичные и вторичные
нитросоединения конденсируются с альдегидами, образуя нитроспирты :
RCH N
+
O
O
H
RCH N
+
O
O
RCH N
+
O
O
RCH N
+
O
OH
HO
-
-H
2
O
_
H
+
RCH
2
+ HO
NO
2
NO
H
2
O + RCH
N O
NO
2
CR
N
O
H
NO
2
H
2
O + R
2
C
NO
2
NO
R
1
CH + HO
NO
2
NO
R
1
нитроловые
кислоты
R
2
псевдонитролы
                                      7



    Таким образом, нитросоединения следует рассматривать как
вещества, которые могут реагировать в таутомерных нитро- и аци-нитро
формах. Если щелочные растворы нитросоединений обработать
минеральной кислотой, то происходит образование сильно кислой аци-
формы, которая затем легко изомеризуется в обычную нейтральную
форму:

   H         O                  O                         O       +                OH
                 HO-       _                                  H
         +                    +                       +                        +
R CH N                  R CH N             R CH N                     R CH N
                 -H2O
         O                     O                      O                        O



    Поэтому нитросоединения относят к псевдокислотам. Для
псевдокислот характерно, что сами они нейтральны, образуют
нейтральные соли щелочных металлов. “Нейтрализация” нитросоединений
основаниями (образование нейтральных солей) происходит медленно, а
истинных кислот, как известно, мгновенно. Первичные и вторичные
нитросоединения реагируют с азотистой кислотой, а третичные - не
реагируют.

                                               N O                    N OH
       R CH2 + HO NO                H2O + R CH                R C NO2
         NO2                                   NO2                нитроловые
                                                R1                 кислоты
         R1
       R2 CH + HO       NO          H2O + R2    C NO
          NO2                                  NO2
                                      псевдонитролы

    Щелочные соли нитроловых кислот в растворе имеют красный цвет.
Псевдонитролы в растворах и расплавах окрашены в синий или
зеленовато-синий цвет. В присутствии щелочей первичные и вторичные
нитросоединения конденсируются с альдегидами, образуя нитроспирты:

Страницы