Органическая химия. Аюрова О.Ж. - 63 стр.

UptoLike

Составители: 

Открытие альдегидов и кетонов.
а) Реакция Толленса (реакция «серебрянного зерка-
ла»)
В пробирке смешивают 1 мл 10 %-ного раствора нит-
рата серебра и 1 мл 2 н раствора едкого натра. В смесь по
каплям вносят 25 %-ный раствор аммиака до растворения
выпавшего осадка гидроксида серебра. Добавляют несколь-
ко капель исследуемого раствора вещества. При наличии
альдегида быстро начинается выделение серебра на стенках
пробирки или выпадение черного осадка серебра.
б) Реакция Шиффа (реакция с фуксинсернистой ки-
слотой).
Все альдегиды, метилкетоны, простейшие алицикли-
ческие кетоны дают цветную реакцию с раствором фуксин-
сернистой кислоты. В пробирке к 1 мл свежеприготовлен-
ного бесцветного раствора фуксинсернистой кислоты при-
бавляют каплю или кристаллик исследуемого вещества,
встряхивают. При наличии в исследуемом веществе альде-
гида через несколько минут появляется интенсивная розово-
фиолетовая окраска.
Открытие карбоновых кислот и их производных.
а) Реакция на кислотность среды.
Карбоновые кислоты, будучи кислотами средней си-
лы (К
1
=10
-3
-10
-5
), приближаются по силе к фосфорной ки-
слоте (К
1
=810
-3
), заметно диссоциируют в водном растворе
и окрашивают лакмус или конго:
RCOOH + HOH
←> RCOO
-
+ H
3
+
O
В пробирку с раствором исследуемого вещества вно-
сят каплю раствора конго красного или исследуемое вещест-
во наносят на бумагу конго. Алифатические и ароматиче-
ские карбоновые кислоты окрашивают его в коричневый
цвет.
б) Реакция с гидрокарбонатом натрия.
Карбоновые кислоты вытесняют из гидрокарбоната
натрия двуокись углерода:
NaHCO
3
+ RCOOH RCOONa + H
2
O + CO
2
В пробирку наливают 2 мл. раствора NаНСО
3
(на-
сыщ.) и 0,2 мл. 50%-ного исследуемого раствора в спирте
или воде. При наличии кислоты выделяются пузырьки СО
2
.
в) Обнаружение сложного эфира
по способности их
омыляться щелочами. К раствору 0,1 н раствора в 3-5 мл.
спирта добавляют несколько капель фенолфталеина и по ка-
плям такое же количество 0,1 н раствора NаОН в спирте,
чтобы стало заметно красное окрашивание при нагревании 5
мин. на водяной бане при 40
0
С. Постепенное исчезновение
красной окраски указывают на образование кислоты в ре-
зультате гидролиза сложного эфира.
Открытие аминов и аминокислот.
Амины растворяются в кислотах. Часто обладают ха-
рактерным запахом. Амины жирного ряда имеют основную
реакцию на лакмус и другие индикаторы (испытывают на
универсальную индикаторную бумагу или фенолфталеин).
а) изонитрильная проба.
Растворяют 0,5 г. вещества в 1 мл этилового спирта.
Добавляют 2 мл разбавленного раствора гидроксида натрия и
несколько капель хлороформа. Быстро нагревают до кипе-
ния. Сильный неприятный запах указывает на образование
изонитрила и наличие в исследуемом веществе первичной
аминогруппы.
            Открытие альдегидов и кетонов.                  ские карбоновые кислоты окрашивают его в коричневый
       а) Реакция Толленса (реакция «серебрянного зерка-    цвет.
ла»)                                                              б) Реакция с гидрокарбонатом натрия.
       В пробирке смешивают 1 мл 10 %-ного раствора нит-          Карбоновые кислоты вытесняют из гидрокарбоната
рата серебра и 1 мл 2 н раствора едкого натра. В смесь по   натрия двуокись углерода:
каплям вносят 25 %-ный раствор аммиака до растворения
                                                                  NaHCO3 + RCOOH → RCOONa + H2O + CO2↑
выпавшего осадка гидроксида серебра. Добавляют несколь-
ко капель исследуемого раствора вещества. При наличии             В пробирку наливают 2 мл. раствора NаНСО3 (на-
альдегида быстро начинается выделение серебра на стенках    сыщ.) и 0,2 мл. 50%-ного исследуемого раствора в спирте
пробирки или выпадение черного осадка серебра.              или воде. При наличии кислоты выделяются пузырьки СО2.
      б) Реакция Шиффа (реакция с фуксинсернистой ки-              в) Обнаружение сложного эфира по способности их
слотой).                                                    омыляться щелочами. К раствору 0,1 н раствора в 3-5 мл.
                                                            спирта добавляют несколько капель фенолфталеина и по ка-
       Все альдегиды, метилкетоны, простейшие алицикли-
                                                            плям такое же количество 0,1 н раствора NаОН в спирте,
ческие кетоны дают цветную реакцию с раствором фуксин-
                                                            чтобы стало заметно красное окрашивание при нагревании 5
сернистой кислоты. В пробирке к 1 мл свежеприготовлен-
                                                            мин. на водяной бане при 400С. Постепенное исчезновение
ного бесцветного раствора фуксинсернистой кислоты при-
                                                            красной окраски указывают на образование кислоты в ре-
бавляют каплю или кристаллик исследуемого вещества,
                                                            зультате гидролиза сложного эфира.
встряхивают. При наличии в исследуемом веществе альде-
гида через несколько минут появляется интенсивная розово-         Открытие аминов и аминокислот.
фиолетовая окраска.                                               Амины растворяются в кислотах. Часто обладают ха-
       Открытие карбоновых кислот и их производных.         рактерным запахом. Амины жирного ряда имеют основную
                                                            реакцию на лакмус и другие индикаторы (испытывают на
       а) Реакция на кислотность среды.
                                                            универсальную индикаторную бумагу или фенолфталеин).
       Карбоновые кислоты, будучи кислотами средней си-
                                                                  а) изонитрильная проба.
лы (К1=10-3-10-5), приближаются по силе к фосфорной ки-
слоте (К1=8⋅10-3), заметно диссоциируют в водном растворе         Растворяют 0,5 г. вещества в 1 мл этилового спирта.
и окрашивают лакмус или конго:                              Добавляют 2 мл разбавленного раствора гидроксида натрия и
                                                            несколько капель хлороформа. Быстро нагревают до кипе-
       RCOOH + HOH ←> RCOO- + H3+ O                         ния. Сильный неприятный запах указывает на образование
       В пробирку с раствором исследуемого вещества вно-    изонитрила и наличие в исследуемом веществе первичной
сят каплю раствора конго красного или исследуемое вещест-   аминогруппы.
во наносят на бумагу конго. Алифатические и ароматиче-