Органическая химия. Аюрова О.Ж. - 62 стр.

UptoLike

Составители: 

Качественные реакции на кратные
углерод-углеродные связи.
а)
Реакция с бромом.
Подавляющее большинство соединений, содержащих
кратную связь, легко присоединяют бром.
К раствору 0,1 г или 0,1 мл вещества добавляют по
каплям, встряхивая, 1 %-ный раствор брома в ССI
4
. При на-
личии в веществе кратной связи раствор мгновенно обесцве-
чивается за счет взаимодействия брома при разрыве
π-связи:
б) Реакция с перманганатом калия.
В слабощелочном среде КМnО
4
окисляют двойную
связь в большинстве соединений до гликольной группиров-
ки (реакция Вагнера), восстанавливаясь при этом в двуокись
марганца (МпО
2
и двухатомный спирт)
К раствору 0,1 г или 0,1 мл вещества прибавляют,
встряхивая, по каплям 0,2 %-ного раствора перманганата ка-
лия. При наличии в исследуемом соединении кратных связей
фиолетовая окраска почти мгновенно исчезает и появляется
коричневая муть вследствие образования двуокиси марганца
и гликолей.
Открытие ароматических систем.
Ароматические соединения легко вступают в реак-
цию замещения, давая твердые, окрашенные вещества.
Реакция нитрования.
К 0,1 г или 0,1 мл в-ва в пробирке добавляют, непре-
рывно встряхивая, 3 мл нитрующей смеси (конц. Н
2
SO
4
и
конц. HNO
3
1:1). Колбу нагревают 5 мин на водяной бане
при 45-50
0
С, затем выливают реакционную смесь на лед. Ес-
ли выпадает твердое вещество или образуется нераствори-
мое в воде масло желтого цвета, отличное от исходного ве-
щества, то с большой вероятностью можно предположить
наличие ароматической системы.
Открытие гидроксильных групп.
а) Реакция с металлическим натрием. Спирты, содер-
жащие 3-8 атомов углерода удобно открывать реакцией с на-
трием. К 0,3 безводного вещества осторожно добавляют ку-
сочек натрия. Растворение натрия, сопровождающееся выде-
лением водорода, указывает на наличие активного активного
атома водорода.
б) Реакция с гидрокисидом меди (II).
Двух- и трех-
атомные спирты можно открывать по их способности рас-
творять свежеприготовленный гидроксид меди (II), в резуль-
тате чего образуются красивые темно-синие растворы соот-
ветствующих производных (гликолятов, глицератов и т.д.).
В пробирку наливают 0,5 мл 3% -ного раствора суль-
фата меди (II) и 1 мл 5% раствора гидроксида натрия (I). Ес-
ли при добавлении 0,1 г исследуемого вещества голубой оса-
док гидроксида меди растворяется, а раствор окрашивается в
ярко-синий цвет, то вещество содержит две или больше ря-
дом расположенные ОН-группы (алкоголяты, растворимые в
воде).
Открытие енолов и фенолов.
Реакция с хлоридом железа (III).
Растворяют одну каплю (кристалл) вещества в 1 мл
этилового спирта или воды, или хлороформа. Добавляют 2
капли 1 %-ного раствора хлорида железа (III). Обычно появ-
ление окрашивания от синего до фиолетового указывает на
присутствие фенола, от кроваво-красного до василькового
алифатических енолов. В отличие от енолов фенолы четче
дают реакцию в присутствии воды.
           Качественные реакции на кратные                   мое в воде масло желтого цвета, отличное от исходного ве-
              углерод-углеродные связи.                      щества, то с большой вероятностью можно предположить
                                                             наличие ароматической системы.
а) Реакция с бромом.                                                     Открытие гидроксильных групп.
      Подавляющее большинство соединений, содержащих                а) Реакция с металлическим натрием. Спирты, содер-
кратную связь, легко присоединяют бром.                      жащие 3-8 атомов углерода удобно открывать реакцией с на-
      К раствору 0,1 г или 0,1 мл вещества добавляют по      трием. К 0,3 безводного вещества осторожно добавляют ку-
каплям, встряхивая, 1 %-ный раствор брома в ССI4. При на-    сочек натрия. Растворение натрия, сопровождающееся выде-
личии в веществе кратной связи раствор мгновенно обесцве-    лением водорода, указывает на наличие активного активного
                                                             атома водорода.
чивается за счет взаимодействия брома при разрыве π-связи:
                                                                    б) Реакция с гидрокисидом меди (II). Двух- и трех-
б) Реакция с перманганатом калия.
                                                             атомные спирты можно открывать по их способности рас-
       В слабощелочном среде КМnО4 окисляют двойную          творять свежеприготовленный гидроксид меди (II), в резуль-
связь в большинстве соединений до гликольной группиров-      тате чего образуются красивые темно-синие растворы соот-
ки (реакция Вагнера), восстанавливаясь при этом в двуокись   ветствующих производных (гликолятов, глицератов и т.д.).
марганца (МпО2 и двухатомный спирт)
                                                                    В пробирку наливают 0,5 мл 3% -ного раствора суль-
      К раствору 0,1 г или 0,1 мл вещества прибавляют,       фата меди (II) и 1 мл 5% раствора гидроксида натрия (I). Ес-
встряхивая, по каплям 0,2 %-ного раствора перманганата ка-   ли при добавлении 0,1 г исследуемого вещества голубой оса-
лия. При наличии в исследуемом соединении кратных связей     док гидроксида меди растворяется, а раствор окрашивается в
фиолетовая окраска почти мгновенно исчезает и появляется     ярко-синий цвет, то вещество содержит две или больше ря-
коричневая муть вследствие образования двуокиси марганца     дом расположенные ОН-группы (алкоголяты, растворимые в
и гликолей.                                                  воде).
            Открытие ароматических систем.                                  Открытие енолов и фенолов.
      Ароматические соединения легко вступают в реак-              Реакция с хлоридом железа (III).
цию замещения, давая твердые, окрашенные вещества.
                                                                   Растворяют одну каплю (кристалл) вещества в 1 мл
      Реакция нитрования.                                    этилового спирта или воды, или хлороформа. Добавляют 2
      К 0,1 г или 0,1 мл в-ва в пробирке добавляют, непре-   капли 1 %-ного раствора хлорида железа (III). Обычно появ-
рывно встряхивая, 3 мл нитрующей смеси (конц. Н2SO4 и        ление окрашивания от синего до фиолетового указывает на
конц. HNO3 1:1). Колбу нагревают 5 мин на водяной бане       присутствие фенола, от кроваво-красного до василькового –
при 45-500С, затем выливают реакционную смесь на лед. Ес-    алифатических енолов. В отличие от енолов фенолы четче
ли выпадает твердое вещество или образуется нераствори-      дают реакцию в присутствии воды.