Теоретические основы органической химии. Базарнова Н.Г. - 37 стр.

                                                                             37

     Вместо толуола можно использовать другие ароматические соединения,
например хлорбензол. В тех случаях, когда присутствуют дезактивирующие
заместители, нитрование лучше проводить при более высокой температуре, а
хроматографический анализ - при условиях, определяемых типом колонки.
     Вопросы:
     1. Нитрование эквимолярной смеси бензола и mpem-бутилбензола дает
следующий выход продуктов (в граммах):
           Нитробензол                                  0,740
           О-Нитро-трет-бутилбензол                     1,970
           М-Нитро-трет-бутилбензол                     1,430
           П-Нитро-трет-бутилбензол                     13,45
     Вычислите факторы парциальной скорости для орто-, мета- и пара-
положений в тpeт-бутилбензоле. Сохранятся ли полученные значения при других
реакциях, таких, как бромирование трет-бутилбензола?
     2. Определите, какие основные продукты можно получить при
мононитровании следующих соединений:
                                 OH
         CH3

    а)                      б)                      в)
                                                               N
               NO2               OCH3

                                        COCH3

    г)                 OH   д)                      е)


    В примерах в-е обратите внимание на число положений в промежуточном
комплексе, где положительный заряд может быть локализован без нарушения
ароматического характера второго кольца.
    3. Почему при бромировании N,N-диметиланилина получается 2,4,6-трибром-
N,N-диметиланилин, а при нитровании - м-нитро-N,N-диметиланилин?

  ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА 2. СООТНОШЕНИЕ ЛИНЕЙНОСТИ СВОБОДНОЙ
                                   ЭНЕРГИИ

     Необходимые реактивы и приборы. Кислоты: бензойная, анилиния,
п-толуиловая, м-толуиловая, п-хлорбензойная, м-хлорбензойная, п-оксибензойная,
п-нитробензойная; хлористоводородные соли п-толуидина, м-толуидина,
п-хлоранилиния, м-хлоранилиния, п-оксианилиния, п-нитроанилиния. Стандартный
0,01 н. раствор едкого натра, рН-метр, автоматическая бюретка на 10 мл класса А,
магнитная мешалка
     Анилинийхлориды получают пропусканием сухого газообразного НС1 в
охлаждаемый льдом безводный эфирный раствор соответствующего производного
анилина; выпавшие соли перекристаллизовывают из этанола и отфильтровывают.