Теоретические основы органической химии. Базарнова Н.Г. - 6 стр.

6

1.3. Пространственное строение органических соединений
     Основы строения соединений углерода (самостоятельное повторение
основных положений спецкурса "Химия углеводов с элементами стереохимии").
Стереохимические      особенности      органических    соединений,     содержащих
нейтральные или заряженные атомы азота, кислорода, галогенов и некоторых
других элементов. Инверсия конфигурации для соединений трехвалентного азота и
методы ее изучения. Оптическая изомерия аммониевых соединений.
Геометрическая изомерия азотсодержащих соединений, содержащих sp2-гибридный
атом азота. Характер связей азота в азокси-, нитроциан-, диазо-группах и др.
     Кислородсодержащие соединения. Оксониевые соли. Протонирование
простых эфиров, спиртов и карбонильных соединений. Галогенониевые соли.
Стереохимические особенности соединений высших периодов.
     Теория отталкивания электронных пар валентных орбиталей. Качественная
теория молекулярных орбиталей для описания геометрической формы молекул.
1.4. Строение и свойства ароматических соединений
     Бензол и полициклические ароматические углеводороды. Валентные изомеры
бензола и его производных. Критерии ароматичности. Правило Хюккеля.
Анизотропия магнитной восприимчивости ароматических молекул и ее проявления
в спектрах ЯМР. Hебензоидные ароматические системы.
     Понятие ароматичности, неароматичности и антиароматичности по Дьюару и
Бреслоу. Метод ВМО и ароматичность углеводородов. Антиароматические
системы:      циклобутадиен,     пентален,     циклопропенильный      анион,
циклопентадиенильный катион.
1.5. Представления о взаимном влиянии атомов в молекулах
     Полярность ковалентных связей. Дипольные моменты связей и молекул.
Шкала     электроотрицательностей    Полинга    и   Малликена.    Зависимость
электроотрицательности атома углерода от его валентного состояния.
Поляризуемость ковалентных связей. Индукционный механизм передачи влияния
заместителей. Качественная оценка силы и направления индукционных эффектов
заместителей. Эффект поля, его описание по Кирквуду-Вестхаймеру.
Количественная оценка влияния заместителей на реакционную способность при
индукционном механизме передачи влияния. Выбор индукционных констант
заместителей по Тафту. Связь между строением заместителей и его индукционной
константой. Уравнение Тафта. Оценка полярных эффектов по Робертсу и
Мореленду.
     Сопряженный механизм передачи влияния заместителей. Правило винилогии
и его объяснение. Качественная оценка силы и направления мезомерных эффектов.
Характер влияния различных типов заместителей на распределение электронной
плотности в бензольном ядре. Передача электронных эффектов заместителей через
бензольное кольцо. Зависимость эффективности влияния от взаимного