Биоорганическая химия. Братцева И.А - 27 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СтГМУ | Ставрополь

Составители: 

Рубрика: 

53
Окисление нафталина. В зависимости от условий реакции получают
либо фталевый ангидрид, либо 1,4-нафтохинон, входящий в состав вита-
мина "К" или его синтетического заменителя – викасола.
СrO
3
; CH
3
COOH
O
2
; V
2
O
5
O
O
Фталевый ангидрид
1,4-Нафтохинон
Восстановление (гидрирование) нафталина может проходить сту-
пенчато.
+2Н
+8Н
Нафталин
1,4-Дигидронафталин
Декалин
Некоторые многоядерные конденсированные углеводороды обладают
канцерогенным действием и интенсивно изучаются в связи с пробле-
мами возникновения и профилактики рака. Например,
3,4-бензпирен об-
наруженный в табачном дыме и один из наиболее сильных канцерогенов
метилхолантрен, который может образовываться из холестерина.
CH
3
3,4-Бензпирен
Метилхолантрен
Медико-биологическое значение и применение в народном хозяйстве
Бензол и его гомологи
(толуол и ксилолы) – исходные вещества в
синтезе лекарственных средств, взрывчатых веществ, волокон, красите-
лей и т.д.
Кумол используется для получения фенола и капронового волокна.
Цимол по строению близок к терпенам, содержится в эфирных мас-
лах некоторых растений.
54
Стирол – исходное вещество для производства ценных полимеров
(ионообменных смол медицинского назначения).
Циклопентанпергидрофенантрен (стеран, гонан) – лежит в основе
строения многих биологически активных веществ: витаминов "Д", желч-
ных кислот, холестерина, гормонов коркового вещества надпочечников,
половых гормонов, входит в состав лекарственных препаратов – сердеч-
ных гликозидов.
Номенклатура. Из возможных порядков нумерации выбирают тот,
при котором сумма цифр номеров заместителей будет наименьшей. У
нафталина нумерация атомов начинается от одного из
пери-положений с
учетом указанного выше правила:
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
1,2-диметил-
4-этилбензол
1,2,4-триметилбензол
2,3,7-триметилнафталин
6. Нуклеофильное замещение S
N
1 и S
N
2 у насыщенного атома
углерода (галогенопроизводные, спирты, тиолы и амины). Реакции
элиминирования Е; конкурентный характер реакций S
N
и E. Фенолы
Реакции нуклеофильного замещения наиболее характерны для на-
сыщенных органических соединений, содержащих следующие функцио-
нальные группы:
галоген, гидроксильную, тиольную, аминогруппу
R–Hal (F, Cl, Br, I) –
галогенопроизводные
R–OH – спирты
R–SH –
тиолы
R–NH
2
– амины
В галогенопроизводных, спиртах, тиолах и аминах алифатического
ряда
тетрагональный sp
3
-гибридизованный атом углерода связан оди-
нарной σ
-связью с гетероатомом функциональной группы. Гетероатом
более электроотрицателен, чем углерод, и электроны σ-связи смещены в
его сторону. Поэтому данные соединения являются
субстратами в реак-
циях нуклеофильного замещения S
N
.
Y
-
+
X
-
Входя щая
группа
(нуклеофил)
Субстрат
Уходя щая
группа
(нуклеофуг)
 
C
X
C Y
+
атака Nu

Страницы