Биоорганическая химия. Братцева И.А - 54 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СтГМУ | Ставрополь

Составители: 

Рубрика: 

107
O
N
СН
3
OH
OH
Морфин
Комплекс порфирина с железом входит в состав ряда ферментных сис-
тем:
цитохромы, каталаза, пероксидаза. Комплекс порфирина с магнием
является основой молекулы
хлорофилла. Пиррольные ядра, связанные с
кобальтом, входят в состав
витамина В
12
(цианкобаламина), который не-
обходим для нормального кроветворения.
Фуран и его производные напоминают соединения пиррольного ряда,
они
легко вступают в реакции электрофильного замещения – нитруются,
сульфируются. Заместитель при этом вступает в
-положение. Фуран
способен к реакциям восстановления, окисления.
O
O
C
H
O
O
C
H
O
O
2
N
Фуран
Фурфурол
5-Нитрофурфурол
Нитропроизводные фуранового ряда являются лекарственными сред-
ствами –
фурацилин, фуразомедон, которые эффективны при гнойно-
воспалительных процессах, вызываемых микроорганизмами (дизентерии,
брюшном тифе). Фуран входит в состав наркотических веществ –
мор-
фина, героина, кодеина и др.
Морфин – обладает сильным обезболивающим
действием. В его состав входит фенантреновая
структура. Известно возникновение привыкания к
морфину, что приводит к развитию наркомании.
Тиофен – из рассматриваемых пятичленных ге-
тероциклических соединений с одним гетероатомом
наиболее близок к бензолу по химическим и физиче-
ским свойствам (температура кипения тиофена 84
о
С, бензола
80
о
С). Тиофен содержится в каменноугольной смоле. Тиофен
и его производные входят в состав ихтиоловой мази, обла-
дающей противовоспалительным, антисептическим и местным
обезболивающим действиями.
Восстановление тиофена в присутствии палладиевого катализатора
приводит к образований
тетрагидротиофена.
S
4Н; Pd
S
Тиофен
Тетрагидротиофен
Производным тетрагидротиофена является
биотин (витамин «Н»),
отсутствие которого в пище нарушает обмен белков и жиров в организме
и ведет к кожным заболеваниям.
S
108
Молекула биотина представляет собой бициклическую систему, в ко-
торой тетрагидротиофеновое кольцо, содержащее остаток валериановой
кислоты, конденсировано с мочевиной.
S
NH
C
NH
O
(CH
2
)
4
COOH
Остаток валериановой кислоты
Остаток мочевины
Биотин
Биотин принимает участие в реакциях переноса карбоксильных групп
в организме, образует активную форму СО
2
. Примером служит образо-
вание малонил-КоА из ацетил-КоА и диоксида углерода:
НСН
2
С
О
SKoA
СН
2
С
О
SKoA
HOOC
NNH
C
С
O
OH
O
+
(Карбоксибиотин -
активная форма СО
2
)
Ацетил-КоА
Малонил-КоА
Индол (бензпиррол) представляет собой конденсирован-
ное гетероциклическое соединение, в состав которого вхо-
дят бензольное и пиррольное ядра, имеющие общее сочле-
нение.
Индол ароматичен. Подобно нафталину, его обобщест-
вленная
-система содержит 10 электронов (4n + 2, при
n=2). По свойствам индол напоминает пиррол. Он практи-
чески не обладает основными свойствам, в некоторых ре-
акциях ведет себя как слабая NH-кислота, быстро темнеет на воздухе из-
за окисления. Активно вступает в реакции электрофильного замещения,
причем наиболее реакционноспособным оказывается
-положение пир-
рольного ядра индола.
Многие производные индола встречаются в природе и обладают раз-
нообразной биологической активностью.
Триптофан (-амино--индолилпропионовая кислота) аминокислота,
входящая в состав белков. В процессе метаболизма триптофан способен к
гидроксилированию, декарбоксилированию, давая 5-гидрокситриптамин
(
серотонин).
N
H
..
бензол пиррол
Индол
(бензпиррол)


Страницы