Биоорганическая химия. Братцева И.А - 52 стр.

UptoLike

103
6. Напишите строение мезовинной кислоты. Отметьте асимметриче-
ские атомы углерода. Укажите причину отсутствия оптической активно-
сти у мезовинной кислоты.
7. Напишите проекционные формулы L-молочной кислоты и ключе-
вого соединения, по которому определяется её принадлежность к стерео-
химическому ряду (относительная конфигурация).
8. Напишите строение яблочной кислоты. Отметьте асимметрический
атом углерода; изобразите L- и D-изомеры
этой кислоты.
9. Напишите проекционные формулы D-винной и L-винной кислот. В
каком стереохимическом соотношении находятся D-винная, L-винная и
виноградная кислота?
10. Дайте определение явлению таутомерии и напишите таутомерные
формы этилового эфира ацетоуксусной кислоты.
11. Напишите строение важнейших представителей α-кетокислот: пи-
ровиноградной, α-кетоглутаровой, щавелевоуксусной, участвующих в
метаболических процессах. Дайте им названия
по Международной но-
менклатуре ИЮПАК.
12. Напишите реакцию гидроксиуксусной кислоты с этиловым спир-
том и специфическую реакцию, протекающую с ней при нагревании.
13. Напишите специфическую реакцию, протекающую при нагрева-
нии β-гидроксимасляной кислоты.
14. Напишите таутомерные формы ацетоуксусного эфира и докажите
с помощью химических реакций существование обеих форм.
15. Напишите реакции молочной кислоты
: а) с NaOH (назовите соли
молочной кислоты); б) с Н
2
SО
4
при нагревании.
16. Напишите реакцию β-гидроксипропионовой кислоты с раствором
NаОН и специфическую реакцию, протекающую с ней при нагревании.
17. Напишите реакцию γ-гидроксивалериановой кислоты с раствором
NаОН и специфическую реакцию, происходящую с ней при нагревании.
18. Напишите реакцию разложения лимонной кислоты при нагрева-
нии с концентрированной Н
2
SО
4
.
19. Напишите реакцию кислотного гидролиза производного γ-гидро-
ксивалериановой кислотыγ-валеролактона.
20. Напишите реакции восстановления и декарбоксилирования ацето-
уксусной кислоты, приводящие к образованию кетоновых тел.
21. Напишите реакцию декарбоксилирования ацетоуксусной кислоты.
При каком заболевании проводится определение в моче и крови продукта
ее декарбоксилирования?
22. Напишите схему реакции получения коламина из соответствую-
щей аминокислоты.
23. Напишите строение фосфолипидалецитина и проведите его ки-
слотный гидролиз. Назовите полученные продукты.
24. Напишите реакции образования холина из аминокислоты серин.
104
25. Напишите реакцию образования нейромедиатораацетилхолина.
Под действием какого фермента осуществляется его гидролиз в организме?
26. Напишите структурную формулу нейромедиаторанорадренали-
на (биогенный амин). Назовите аминокислоту, из которой он синтезиру-
ется в организме.
27. Напишите реакцию образования солянокислой соли адреналина.
28. Как доказать наличие свободного фенольного гидроксила в сало-
ле? Производным какой фенолокислоты
он является?
29. Напишите реакцию гидролиза аспирина. Как можно доказать его
пригодность к применению?
30. Что такое ДОФА? Какова его структура и биологическая роль?
Напишите формулу аминокислоты, из которой он образуется.
31. Напишите реакцию кислотного гидролиза кефалина, назовите по-
лученные продукты. Укажите значение фосфолипидов в организме.
32. Напишите схему образования универсального метаболита
ацетил-
коэнзима А из пировиноградной кислоты.
2. Биологически активные гетероциклические соединенияметабо-
литы и родоначальники важнейших групп лекарственных веществ,
строение, свойства, значение
Гетероциклическиминазывают циклические органические соеди-
нения, в состав цикла которых, кроме атомов углерода, входят один или
несколько атомов других элементов (гетероатомов) – О, N, S.
Граф логической структуры
Гетероциклические соединения
Пя тичленные
гетероциклы
Шестичленные
гетероциклы
Конденсированные
системы
С одним
гетеро-
атомом
С двумя
гетеро-
атомами
Состоит
из гете-
роциклов
Содержат
аромати-
ческие
я дра
Пиррол
Тиофен
Фуран
Пиразол
Имидазол
Тиазол
Пиридин
Пиримидин
Пурин
Индол
Хинолин
Изохинолин
Акридин
Классификация
По размеру цикла
По числу
гетероатомов
Представители
С одним
гетеро-
атомом
С двумя
гетеро-
атомами