Биоорганическая химия. Братцева И.А - 51 стр.

UptoLike

101
Важная роль коламина и холина заключается ещё и в том, что они
участвуют в построении сложных веществ
фосфолипидов, которые яв-
ляются важнейшим строительным материалом клеточных мембран.
R' C
O
O C
CH
2
O C
O
R
H
CH
2
O P
O
O
O
CH
2
CH
2
H
3
N
+
R' C
O
O C
CH
2
O C
O
R
H
CH
2
O P
O
O
O
CH
2
CH
2
(CH
3
)
3
N
+
L-Фосфатидилэтаноламины
(кефалины)
L-Фосфатидилхолины
(лецитины)
Биогенные амины (катехоламины)
Биогенные амины
(катехоламины) – образуются в организме в ре-
зультате процессов обмена веществ. Они являются представителями
аминоспиртов, содержащих в качестве структурного фрагмента остаток
пирокатехина (1,2-дигидроксибензол,
катехол). К катехоламинам отно-
сятся:
дофамин, норадреналин, адреналин, которые образуются в орга-
низме из незаменимой α-аминокислоты фенилаланин и подобно ацетил-
холину выполняют роль нейромедиаторов. Адреналин является гормоном
мозгового вещества надпочечников, а норадреналин и дофаминего
предшественниками.
Адреналин участвует в регуляции сердечной деятельности, обмене
углеводов.
Катехоламины с раствором FeCl
3
дают изумрудное окрашивание, пе-
реходящее в вишнево-красное при добавлении раствора аммиака, что
может служить
качественной реакцией на эти соединения.
102
Путь биосинтеза катехоламинов
CH
2
CH NH
2
COOH
CH
2
CH NH
2
COOH
OH
CH
2
CH NH
2
COOH
OH
OH
CH
2
CH
2
NH
2
OH
OH
CH CH
2
NH
2
OH
OH
OH
CH CH
2
NH
OH
OH
OH
CH
3
Катехоламины
- нейромедиаторы
- Дофамин
- Норадреналин
- Адреналин
Декарбоксилаза
- Фенилаланин (незаменимая аминокислота)
Гидроксилаза
- Тирозин
- 3,4-Дигидроксифенилаланин
ДОФА
-CO
2
Гидроксилаза
Оксидаза
Метилтрансфераза
Адреналингормон мозгового вещества надпочечников, «гормон
страха», повышает уровень сахара в крови, при физиологических стрес-
сах выделяется в кровь.
Контрольные вопросы
1. Что такое гетерофункциональные органические соединения? При-
ведите примеры гидрокси- и кетокислот.
2. Напишите проекционные формулы D-молочной кислоты и ключе-
вого соединения, по которому определяется её принадлежность к стерео-
химическому ряду (относительная конфигурация).
3. Дайте определение энантиомеров. Напишите проекционные форму-
лы энантиомеров β-гидроксимасляной кислоты, отметьте асимметрический
атом углерода и укажите принадлежность
к стереохимическим рядам.
4. Дайте определение рацемата. Напишите проекционные формулы сте-
реоизомеров винной кислоты, образующих рацематвиноградную кислоту.
5. Дайте определение диастереомеров. Напишите проекционную
формулу D-винной кислоты и её диастереомера. Конфигурация какого
углеродного атома определяет принадлежность гидроксикислот к стерео-
химическим рядам?