Биоорганическая химия. Братцева И.А - 50 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СтГМУ | Ставрополь

Составители: 

Рубрика: 

99

гидроксимасля ная
кислота
CH
3
C
O
CH
3
CH
OH
CH
2
COOHCH
3
Ацетоуксусная кислота
-CO
2
Ацетон
C
O
CH
2
COOHCH
3
[O]
-H
2
O
Ацетоновые тела
Большое теоретическое значение имеет, в связи с вопросами таутоме-
рии (см. стр. 30) и двойственной реакционной способности, этиловый
эфир ацетоуксусной кислоты, так называемый
ацетоуксусный эфир:
CH
3
C CH
2
C O
O
O
C
2
H
5
Специальные исследования показали, что
ацетоуксусный эфир
представляет собой смесь двух изомеров – кетона (92,5%) и енола (7,5%),
находящихся в таутомерном равновесии (кето-енольная таутомерия):
CH
3
C CH C O
O
C
2
H
5
O
H
CH
3
C CH C O
O
C
2
H
5
OH
кето-форма (92,5%)
енольная форма (7,5%)
"ен"
"ол"
Ацетоуксусный эфир широко применяется в органическом синтезе
как исходное вещество для получения кетонов, карбоновых кислот, гете-
рофункциональных соединений, в том числе производных гетероциклов,
представляющих интерес в качестве лекарственных средств.
Фенолокислоты и их производные – лекарственные препараты
OH
COOH
OH
COONa
OH
C
O
O CH
3
O
COOH
C
O
CH
3
OH
C
O
O C
6
H
5
Na
2
CO
3
CH
3
OH; H
+
C
6
H
5
OH; H
+
OHC
O
CH
3
Салициловая
кислота
Салицилат
натрия
Метилсалицилат
Фенилсалицилат
(салол)
Ацетилсалицилат
(аспирин)
100
Перечисленные выше производные салициловой кислоты (кроме са-
лола) оказывают анальгетическое, жаропонижающее и противовоспали-
тельное действие. Метилсалицилат из-за раздражающего действия ис-
пользуется наружно в составе мазей. Салол применяется как дезинфици-
рующее средство при кишечных заболеваниях.
п-Аминосалициловая кислота (ПАСК) – обладает про-
тивотуберкулезным действием.
Противотуберкулезное действие ПАСК объясняется
тем, что она является
антагонистом (веществом противо-
положным по действию)
п-аминобензойной кислоты
(ПАБК), необходимой для нормальной жизнедеятельно-
сти микроорганизмов.
Салициловая кислота и ее производные, имеющие свободный феноль-
ный гидроксил, дают
качественную реакцию с FeCl
3
– сине-фиолетовое
окрашивание.
Аминоспирты
Аминоспирты – органические соединения, содержащие одновременно
амино- и гидроксигруппы.
Коламин (2-аминоэтанол) НО-СН
2
-СН
2
-NН
2
– вязкая высококипящая
жидкость, обладает основными свойствами. С сильными кислотами обра-
зует устойчивые соли, в организме образуется из аминокислоты
серин и
далее дает начало другому аминоспирту –
холину.
OHCH
2
CH
NH
2
COOH
-CO
2
OHCH
2
CH
2
NH
2
метили-
рование
OHCH
2
CH
2
N
CH
3
CH
3
CH
3
Серин Коламин
Холин
+
Сложный эфир холина и уксусной кислоты –
ацетилхолин – наиболее
распространенный посредник при передаче нервного возбуждения в нерв-
ных тканях (нейромедиатор). Он образуется в организме ацетилированием
холина при помощи ацетилкоэнзима А. Расщепляется
холинэстеразой.
SKoA
C
O
CH
3
OHCH
2
CH
2
N
CH
3
CH
3
CH
3
Холин
OCH
2
CH
2
N
CH
3
CH
3
CH
3
C
O
CH
3
Ацетилхолин
-HSKoA
+
+
+
OH
COOH
NH
2

Страницы