Биоорганическая химия. Братцева И.А - 48 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СтГМУ | Ставрополь

Составители: 

Рубрика: 

95
СН
3
СН
2
СН СООН
ОН
СН
3
СН СН
2
СООН
ОН
Н
2
ССН
2
СН
2
СООН
ОН



-гидроксимасля ная кислота
-гидроксимасля ная кислота
-гидроксимасля ная кислота
Эти изомеры отличаются не только по написанию, физическим свой-
ствам, но и ведут себя по-разному
при нагревании:
1.
α-Гидроксикислоты претерпевают межмолекулярную дегидра-
тацию:
CH
3
CH
2
CH C
O
OH
OH
CH
3
CH
2
CHC
O
OH
OH
t
o
C
-2H
2
O
CH
3
CH
2
CHC
O
O
O
CH
3
CH
2
CH C
O
Лактид (циклический слож-
ный эфир)
2.
β-Гидроксикислоты подвергаются внутримолекулярной дегид-
ратации:
СН
3
СН СН
2
СООН
ОН
Н
t
o
C
-H
2
O
СН
3
СН СН СООН
Кротоновая кислота
(непредельная )
3.
γ-Гидроксикислоты с более удаленными функциональными груп-
пами претерпевают
внутримолекулярную дегидратацию с образовани-
ем гетероциклических соединений:
t
o
C
-H
2
O
CH
2
C
CH
2
CH
2
OH
O
OH
CH
2
C
CH
2
CH
2
O
O
- Бутиролактон
Особое свойство α-гидроксикислот заключается в способности разла-
гаться
при нагревании в присутствии минеральных кислот с образовани-
ем всегда муравьиной кислоты и соответствующего альдегида:
t
o
C, Н
+
CH
3
CH C
O
OH
OH
CH
3
C
O
H
+ НСООН
Молочная кислота
Ацетальдегид
Муравьиная
кислота
96
Разложение лимонной кислоты (трехосновной, четырехатомной)
при нагревании в присутствии минеральной кислоты:
t
o
C, Н
+
+
НСООН
Муравьиная
кислота
CH
2
C CH
2
СООН
OH
HOOC
COOH
CH
2
C
CH
2
СООН
HOOC
O
H
2
O + CO
2CO
2
+
CH
3
C
CH
3
O
Ацетондикарбоновая
кислота
Ацетон
Общие химические свойства
[O]
C
O
H
COOH
COOHHOOC
Щавелевая кислота
CH
3
C
Cl
O
CH
3
C O CH
2
O
COOH
Cложный эфир с кислотой
HO-CH
2
-COOH - Гликолевая кислота
CH
3
OH
HBr
NH
3
Сложный эфир со спиртом
Бромуксусная кислота
Амид гликолевой кислоты
CH
2
C O CH
3
O
OH
BrCH
2
COOH
CH
2
C NH
2
O
OH
1
3
4
5
6
2
[O]
- Н
2
О
- НCl
H
+
- H
2
O
- Н
2
О
В приведенных реакциях, гидроксикислоты проявляют свойства как
кислот, так и спиртов, известные студентам ранее, поэтому даны в виде
общей схемы.
Оксокислоты
Оксокислоты –
это соединения, содержащие одновременно карбок-
сильную и альдегидную (или кетонную) группу. В соответсвии с этим
различают
альдегидокислоты и кетокислоты.
Важную роль в биохимических процессах играют кетокислоты (да-
ны тривиальные названия принятые в биохимии)
:

Страницы