Биоорганическая химия. Братцева И.А - 56 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СтГМУ | Ставрополь

Составители: 

Рубрика: 

111
O
O
С
2
Н
5
N
N
CH
3
СН
2
я дро имидазола
Пиразол – изомер имидазола. Атомы азота в цикле пиразола распо-
ложены рядом. В химическом поведении этих двух изомеров много об-
щего. Подобно имидазолу пиразол амфотерен и склонен к образованию
ассоциатов. Для монозамещенных производных пиразола характерна
прототропная таутомерия (см. стр. 110).
Производные пиразола в природе не обнаружены, однако на его ос-
нове созданы важные лекарственные средства. Большинство из них –
производные
пиразолона-5
N
N
H
N
NH
H
O
1
2
3
4
5
Пиразол
Пиразолон-5
Лекарственные средства пиразолонового ряда
N
N
C
6
H
5
O
CH
3
CH
3
N
N
C
6
H
5
O
CH
3
CH
3
N
CH
3
CH
3
Антипирин
(2,3-диметил-1-фенил-
пиразолон-5)
Амидопирин
(2,3-диметил-1-фенил-
4-диметиламинопиразолон-5)
Антипирин и амидопирин широко применяются в медицине как жа-
ропонижающие, болеутоляющие и успокаивающие средства
. Синтезиру-
ются из ацетоуксусного эфира конденсацией его с фенилгидразином.
Анальгин – является сульфопроизводным амидопирина. По активно-
сти и быстроте действия превосходит амидопирин и антипирин.
N
N
C
6
H
5
O
CH
3
CH
3
N
CH
2
CH
3
NaO
3
S
Анальгин
112
Оксазол и тиазол – представители пятичленных гетероциклических
соединений с двумя различными гетероатомами. Их можно рассматри-
вать как кислородный и серный аналоги имидазола, содержащие вместо
NН-группы соответственно атом кислорода или серы.
O
N
1
2
3
4
5
..
:
S
N
1
2
3
4
5
..
:
S
NH
1
2
3
4
5
..
Оксазол
Тиазол
Тиазолидин
Оксазол и тиазол – слабые основания, с трудом вступающие в реак-
ции электрофильного замещения. Тиазольный цикл входит в состав
ви-
тамина В
1
(тиамина), кофермента кокарбоксилазы, а также некоторых
лекарственных веществ, например,
норсульфазола. Цикл полностью
гидрированного тиазола –
тиазолидин – является структурным фрагмен-
том антибиотиков пенициллинов.
S
N
S
O
O
N
H
NH
2
Фрагмент белого стрептоцида
тиазол
Норсульфазол
Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом
В эту группу входят ароматические гетероциклические соединения,
содержащие шестичленное кольцо с одним гетероатомом азота: пиридин,
хинолин, изохинолин, акридин
N
N
N
Пиридин
Хинолин
Изохинолин
Акридин
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
6
7
1
2
3
4
6
8
5
7
8
9
10
:
N
Пиридин С
5
Н
5
N наиболее важный из природных шестичленных ге-
тероциклов с одним гетероатомом. Имеет характерный неприятный за-
пах, ядовит, вдыхание его паров может привести к тяжелому поражению
нервной системы. Пиридин представляет собой ароматическое гетеро-
циклическое соединение, обладающее основными
свойствами. Наличие
гетероатома приводит к неравномерному распределению электронной
плотности. Так, в пиридине атом азота находится в состоянии sp
2
-
гибридизации (две из трех sp
2
-гибридных орбиталей образуют σ-связи).
Он поставляет в ароматический секстет один р-электрон.

Страницы