Биоорганическая химия. Братцева И.А - 58 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СтГМУ | Ставрополь

Составители: 

Рубрика: 

115
ном) в реакциях электрофильного замещения. Основность диазинов при
этом также уменьшается. Введение электронодонорных – ОН- и NH
2
-
групп в молекулу заметно повышает их реакционную способность. Осо-
бенно важны гидрокси- и аминопроизводные пиримидина
– урацил, ти-
мин и цитозин – компоненты нуклеиновых кислот. Для них характерна
лактим-лактамная таутомерия, которая возникает за счет перехода во-
дорода между азотом и кислородом.
N
O H
N
O
H
Лактимная форма
Лактамная форма
N
N
OH
CH
3
OH
N
N
OH
CH
3
O
H
N
N
O
CH
3
O
H
H
Тимин (5-метилурацил)
N
N
OH
OH
N
N
OH
O
H
N
N
O
O
H
H
N
N
OH
NH
2
N
N
NH
2
O
H
Урацил (2,4-дигидроксипиримидин)
Цитозин (4-амино-2-гидроксипиримидин)
В большинстве случаев
лактамная форма (оксоформа) в равновесии
преобладает. Для этих соединений характерно наличие прочных межмо-
лекулярных водородных связей:
116
N
N
O
H
H
O
N
N
O
H
H
O
Водородная свя зь
Такого рода ассоциация играет важную роль в формировании струк-
туры нуклеиновых кислот (см. стр. 160).
Тиамин (витамин В
1
) – один из важнейших витаминов – содержит
два гетероциклических кольца – пиримидиновое и тиазольное, связанные
метиленовой группой.
N
N
CH
3
NH
2
CH
2
N
S
CH
3
СН
2
СН
2
ОН
1
2
3
4
5
6
Тиамин (витамин В
1
)
Недостаток витамина В
1
в пище приводит к тяжелому заболеванию,
известному на востоке под названием "бéри-бéри". Это заболевание в
прошлом веке особенно часто поражало японских рыбаков, чей рацион
питания на судах состоял главным образом из очищенного риса. Потреб-
ность в витамине В
1
связана с тем, что он входит в структуру кофермента
кокарбоксилазы, принимающего участие в декарбоксилировании α-
кетонокислот и синтезе ацетилкоэнзима А
Барбитуровая кислота и ее производные
Содержат пиримидиновое кольцо и образуют два вида таутомерных
форм:
N
N
C
O
O O
H
H
H
H
1
2
3
4
5
6
N
N
C
O
O OH
H
H
H
N
N
C
OH
O O
H
H
H
лактим-лактамная
таутомерия
кето-енольная
таутомерия
Барбитуровая
кислота
CH
3
C
O
SKoA

Страницы