Биоорганическая химия. Братцева И.А - 60 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СтГМУ | Ставрополь

Составители: 

Рубрика: 

119
N
N
N
N
H
OH
N
N
N
N
H
OH
OH
Гипоксантин
(6-гидроксипурин)
Ксантин
(
2,6-дигид
р
оксип
ур
ин
)
1
2
3
4
8
3
4
5
6
7
8
9
1
2
5
6
7
9
Сульфаниловая кислота и ее производные (сульфаниламиды)
Сульфаниловая кислота
(парааминобензолсульфокислота) получается
путем сульфирования анилина. Она существует в виде биполярного иона.
NH
2
SO
3
H
NH
3
SO
3
+
Сульфаниловая кислота имеет большое значение для производства
красителей, лекарственных форм. Амид сульфаниловой кислоты (суль-
фаниламид), известный под названием
белый стрептоцид, является ро-
доначальником группы лекарственных веществ, обладающих антибакте-
риальной активностью и называемых
сульфаниламидами.
NH
2
S OO
NH
2
NH
2
S
O
O
N
H
N
N
NH
2
S
O
O
N
H
N
N
OСН
3
OСН
3
NH
2
S
O
O
N
H
S
N
Сульфазин
Сульфадиме-
токсин
Норсульфазол
Белый
стрептоцид
пиримидин
тиазол
Антибактериальное действие сулъфаниламидов основано на том, что
они являются антиметаболитами
пара-аминобензойной кислоты (ПАБК),
которая является фактором роста микроорганизмов. Амид сульфанило-
вой кислоты имеет структурное сходство с ПАБК, конкурирует с ней,
блокируя метаболические реакции микроорганизмов, и в тоже время не
влияет на организм человека.
120
Контрольные вопросы
1. Что такое гетероциклические соединения? Приведите примеры
важности гетероциклов
и их производных в биологии и медицине.
2. Обладает ли ароматичностью пиридин? Применимо ли для него
правило Хюккеля? Объясните.
3. Применимо ли понятие "ароматичность" для пятичленного гетеро-
цикла с одним гетероатомом (пиррола)? Дайте пояснение.
4. Напишите структурные формулы пятичленных гетероциклов с од-
ним гетероатомом. Приведите примеры их производных – лекарственных
препаратов.
5. Напишите реакцию
декарбоксилирования аминокислоты гистидина. На-
зовите полученный биогенный амин. Какой гетероцикл входит в их состав?
6. Напишите
реакцию декарбоксилирования аминокислоты трипто-
фана. Назовите полученный амин.
7. Что такое серотонин? Напишите схему его образования из амино-
кислоты триптофан, укажите его значение.
8. Напишите лактим-лактамные таутомерные формы барбитуровой
кислоты. Какой вид таутомерии обуславливает проявление кислотных
свойств барбитуровой кислоты?
9. Напишите формулу никотиновой кислоты
и проведите реакцию
взаимодействия ее с аммиаком. Назовите полученный продукт и рас-
кройте его биологическую роль.
10. Приведите строение пурина. Укажите нумерацию атомов. Объяс-
ните, почему пурин является ароматическим соединением.
11. Напишите реакции, происходящие с триптофаном (α-амино-β-
индолил пропионовой кислотой)
Триптофан
Гидроксилирование
А
В
-СО
2
Назовите продукты реакции.
12. Приведите строение пиразола. Объясните, почему он является
ароматическим соединением? Приведите строение пиразолона-5 и анти-
пирина (1-фенил-2,3-диметилпиразолон-5).
13. В состав какого кофермента входит ядро никотинамида? С чем
связана способность этого кофермента участвовать в окислительно-
восстановительных процессах? Напишите схему его участия.
14. Напишите формулу пиримидина и его производных, входящих
в
состав нуклеиновых кислот. Изобразите их лактим-лактамные формы.
15. Приведите строение индола (бензпиррола). В состав каких биоло-
гически активных соединений входит индол?

Страницы