Биоорганическая химия. Братцева И.А - 59 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СтГМУ | Ставрополь

Составители: 

Рубрика: 

117
Производные барбитуровой кислоты относятся к снотворным веще-
ствам наркотического действия. Основные химические модификации бар-
битуровой кислоты связаны с присоединением к С
5
различных структур.
N
N
C
O
O O
С
2
H
5
C
2
H
5
H
H
5
Барбитал
(веронал, 5,5-диэтил-
барбитуровая кислота)
N
N
C
O
O O
С
2
H
5
C
6
H
5
H
H
Фенобарбитал
(люминал, 5-этил-5-фенил-
барбитуровая кислота)
5
Непрерывное применение барбитуратов в течение длительного пе-
риода приводит к развитию привыкания и может быть причиной лекарст-
венной зависимости (психической и физической). Отмена препарата при
наличии лекарственной зависимости сопровождается тяжелыми психиче-
скими и соматическими нарушениями (синдром абстиненции). Возника-
ют беспокойство, раздражительность, страх, рвота, нарушение зрения,
судороги и др. В тяжелых
случаях может наступить смерть.
Пурин и его производные
Пурин –
бициклическое гетероцик-
лическое соединение, образованное кон-
денсированными ядрами пиримидина и
имидазола.
Пуриновая система ароматична (от-
вечает правилу Хюккеля). Пурин устой-
чив к действию окислителей, хорошо
растворим в воде, образует соли как с
сильными кислотами, так и со щелоч-
ными металлами. Наиболее важны гид-
рокси- и аминопурины, принимающие активное участие в процессах
жизнедеятельности.
Мочевая кислота конечный продукт метаболизма пуриновых соеди-
нений в
организме. Мочевая кислота двухосновна, плохо растворима в
воде, но легко растворяется в щелочах. Соли мочевой кислоты называют
уратами. При некоторых нарушениях в организме они откладываются в
суставах, например, при подагре, а также в виде почечных камней, вызы-
вая сильные боли.
1
2
3
4
5
6
N
N
N
N
H
7
9
8
Ядро пири-
мидина
Ядро имидазола
Пурин
118
N
N
N
N
H
O
O
O
H
H
H
N
N
N
N
O
NaO
ONa
H
H
Мочевая кислота
(2,6,8-триоксипурин)
лактамная форма
Динатриевая
соль мочевой
кислоты
+ 2NaOH
- 2H
2
O
Качественная реакция на мочевую кислоту – мурексидная проба:
при нагревании ее с азотной кислотой и последующем добавлении ам-
миака к охлажденной реакционной смеси появляется интенсивное фиоле-
товое окрашивание.
Аминопурины – компоненты нуклеиновых кислот
Из аминопуринов наиболее важны 6-аминопурин или аденин,
2-амино-6-гидроксипурин или
гуанин, являющиеся обязательными ком-
понентами нуклеиновых кислот.
Для
аденина возможна прототропная таутомерия за счет миграции
водорода между N
7
и N
9
в имидазольном кольце:
N
N
N
N
H
NH
2
N
N
N
N
NH
2
H
Аденин (таутомерные формы)
Для
гуанина, кроме прототропной таутомерии возможна лактим-
лактамная
таутомерия.
N
N
N
N
H
O
NH
2
H
N
N
N
N
O
H
H
NH
2
Гуанин (таутомерные формы)
В процессе обмена веществ в организме (
in vivo) и вне организма (in
vitro
), под действием НNО
2
происходит дезаминирование аденина и
гуанина с образованием соответственно
гипоксантина и ксантина, ко-
торые являются предшественниками мочевой кислоты при распаде ами-
нопуринов.

Страницы