Органический синтез. Быкова Н.Н - 22 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТГТУ | Тамбов

Составители: 

Рубрика: 

Методика выполнения работы
В реакционную колбу поместите 1 г толуола, 3 г перманганата калия, 1 г карбоната калия и 75 см
3
воды. Смесь нагрейте
на песчаной бане с обратным холодильником до исчезновения окраски перманганата. Для равномерного кипения в колбу
добавьте кусочки пемзы. После окончания реакции содержимое колбы охладите, подкислите разбавленной серной кислотой
(3:1) до кислой реакции. Выпавший коричневый осадок оксида марганца удалите добавлением щавелевой кислоты. Кристал-
лы бензойной кислоты отфильтруйте на воронке Бюхнера, высушите и рассчитайте выход от теоретического.
После завершения работы сдайте рабочее место лаборанту.
КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ
1. Какие меры техники безопасности следует соблюдать при получении бензойной кислоты?
2. Сформулируйте правила образования названий аренов (гомологов бензола) и ароматических карбоновых кислот по
Международной номенклатуре. Приведите примеры.
3. Укажите особенности строения молекул: а) бензола; б) толуола;
в) бензойной кислоты.
4. Сформулируйте признаки ароматичности органического соединения. Перечислите и напишите уравнения реакции
получения: а) бензола;
б) бензойной кислоты.
5. Охарактеризуйте химические свойства аренов (на примере толуола).
6. Охарактеризуйте химические свойства ароматических карбоновых кислот (на примере бензойной кислоты).
7. Приведите уравнения реакций, укажите условия превращения бензойной кислоты с: а) образованием солей; б) обра-
зованием производных; в) замещением атома водорода в ароматическом кольце; г) декарбоксилированием.
8. Предложите реакции, при помощи которых можно обнаружить и разделить смесь арена и ароматической карбоно-
вой кислоты.
9. Укажите области применения аренов, ароматических карбоновых кислот и их производных.
10. Предложите схему получения бензола и бензойной кислоты из
неорганических реактивов.
Лабораторная работа 8
ПОЛУЧЕНИЕ ХИНОНА ИЗ ГИДРОХИНОНА
Цель работы:
1.
Ознакомить студентов с условиями синтеза п-бензохинона и его свойствами.
2.
Закрепить знания по способам получения и химическим свойствам фенолов и хинонов.
3.
Выработать навыки обращения с химической посудой и реактивами.
Реактивы: гидрохинон, дихромат калия (кристаллический), сульфит натрия, серная кислота (конц. и разб.), бензол,
хлористый кальций, раствор щелочи (разб.), йодид калия.
Посуда и приборы: колба, пипетка на 10 см
3
, химический стакан, цилиндр, колба Бунзена, воронка Бюхнера, термометр
на 150 °С, техно-химические весы, разновесы, водяная баня, ледяная баня, установка для перегонки, кипятильные камешки,
спиртовка.
Общие положения
Хиноны – специфический класс циклических карбонильных соединений. Они не являются в строгом смысле аромати-
ческими соединениями. Ядро хинона не проявляет ароматического характера. Однако хиноны столь легко получаются из
ароматических соединений и столь легко в них переходят, что можно считать правомерным изучение их вместе с ароматиче-
скими соединениями.
Замещенные хиноны встречаются в природе в форме пигментов в растениях, бактериях и грибах. Более сложные веще-
ства этого типа, например, витамины и антибиотики, играют важную роль в жизнедеятельности организмов.
Основным способом получения хинонов является окисление о- и
п-дигидроксибензолов. Наиболее легко получается п-бензохинон, называемый обычно хиноном. Сильными окислителями
служат соли двухромовой кислоты в кислой среде:
K
2
Cr
2
O
7
+ 4H
2
SO
4
→ K
2
SO
4
+ Cr
2
(SO
4
)
3
+ 4H
2
O + 3O.
Эта реакция имеет место, если кислород расходуется на окисление какого-либо вещества, например:

Страницы