Органический синтез. Быкова Н.Н - 23 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТГТУ | Тамбов

Составители: 

Рубрика: 

В качестве окислителя можно использовать бромноватокислый калий.
В технике п-бензохинон получается окислением анилина хромовой кислотой.
О-бензохинон можно получить окислением пирокатехина окисью серебра:
Процесс окисления гидрохинона в хинон связан с потерей двух электронов и двух протонов. Реакция обратима:
Окисление гидрохинона можно представить себе состоящим из двух стадий: ионизация гидрохинона с образованием
аниона и отдачи анионом двух электронов подходящему акцептору (окислителю):
Хиноны вступают в реакции, характерные для кетонов, например, с солянокислым гидроксиламином образуют моно- и
диоксимы.
Также хиноны легко вступают в реакции присоединения, например, брома, галогенводородов, водорода.
Методика выполнения работы
1. Получение n-хинона.
В небольшую колбу с отводной трубкой и присоединенной к ней широкой холодильной трубкой поместите 1 г гидро-
хинона, 3 г дихромата калия и 20 см
3
воды. Смесь постепенно буреет, темнеет и сильно густеет вследствие выделения кри-
сталлов хингидрона. Добавьте в колбу 1 см
3
концентрированной серной кислоты, внесите кипятильные камешки и нагрейте
смесь пламенем горелки до энергичного кипения, собирая отгон в пробирку. Сначала появляются желтые пары хинона, за-
тем быстро отгоняется несколько миллилитров его водного раствора, а в холодильной трубке скапливаются ярко-желтые
кристаллы. Когда их количество перестанет увеличиваться, прекратите перегонку, разберите прибор, вытолкните кристаллы
из трубочки (палочкой или проволокой), отсосите и отожмите в фильтровальной бумаге. Отметьте характерный запах хино-
на.
Водный раствор используйте для следующих опытов.
2. Получение хингидрона.
В небольшой стаканчик поместите 0,5 г гидрохинона, прилейте 30 см
3
воды и слегка нагрейте до полного растворения
кристаллов. Отдельно в пробирке растворите 0,5 г хинона в 8-9 см
3
спирта и влейте этот раствор в стакан с теплым раство-
ром гидрохинона. Стакан поставьте в холодную воду на 10…15 мин, после чего отсосите выделившиеся зеленовато-черные
кристаллы хингидрона, промойте их на фильтре небольшим количеством холодной воды и отожмите в фильтровальной бу-
маге досуха.
При окислении гидрохинона в условиях опыта образуется n-бензохи-
нон, который с избытком гидрохинона образует соединение хингидрон, легко распадающееся на свои компоненты:
Ө

Страницы