Органический синтез. Быкова Н.Н - 24 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТГТУ | Тамбов

Составители: 

Рубрика: 

Хингидрон образуется и при непосредственном смешении хинона и гидрохинона. В нем молекулы исходных веществ связаны не только
водородными связями, но и переносом части заряда π-электронов бензольного ядра от гидрохинона к хинону.
Хингидрон интенсивно окрашен, почти не имеет запаха и малорастворим в воде. Он часто применяется при потенцио-
метрическом определений концентрации ионов водорода, т.е. кислотности растворов ("хингидронный электрод"). Темпера-
тура плавления хингидрона 171 °С, т.е. выше, чем каждого из его компонентов в отдельности.
При дальнейшем действии окислителя весь гидрохинон (т.е. и свободный и связанный в хингидрон) переходит в бензо-
хинон. Последний имеет едкий, раздражающий запах и очень летуч, несмотря на относительно высокую температуру плав-
ления; поэтому его необходимо хранить в плотно закрытых сосудах. Яркая окраска хинона – пример влияния хиноидной
группы атомов на цвет соединения. Дихромат калия в описанных условиях получения хинона можно заменить более раство-
римой солью Na
2
Cr
2
O
7
, а также двуокисью марганца.
3. Реакции п-бензохинона.
3.1. Несколько кристалликов сульфита натрия растворите в 1 см
3
воды, и раствор подкислите разбавленной серной ки-
слотой до появления явного запаха сернистого ангидрида. Часть этой жидкости очень медленно, по каплям, при сильном
встряхивании добавьте к 2-3 см
3
насыщенного водного раствора хинона до исчезновения первоначального выделяющегося
осадка.
Сернистый ангидрид, сероводород, водород в момент выделения и другие восстановители приводят к образованию гид-
рохинона, который в начале опыта дает с избытком хинона осадок хингидрона.
При дальнейшем восстановлении хингидрон растворяется нацело, переходя в гидрохинон.
3.2. К полученному в предыдущем опыте бесцветному раствору добавьте немного водного раствора хинона и отметьте
наблюдаемые изме-
нения.
При непосредственном смешении хинона и гидрохинона образуется осадок хингидрона.
3.3. К 1-2 см
3
раствора хинона добавьте немного раствора йодида калия, а затем 1-2 капли разбавленной серной кисло-
ты. Будучи сильным окислителем, хинон быстро выделяет йод из йодида калия в кислой среде. Эта реакция применяется для
количественного определения хинона.
3.4. К 1-2 см
3
раствора хинона добавьте равный объем разбавленного раствора щелочи. Жидкость сразу буреет. Через
несколько минут подкисляют смесь. Выделяются коричневые хлопья.
В щелочном растворе из хинона быстро образуются высокомолекулярные аморфные продукты кислотного характера,
весьма близкие по свойствам к гуминовым кислотам почв.
Контрольные вопросы
1. Какие меры техники безопасности следует соблюдать при синтезе и анализе п-бензохинона?
2.
Приведите примеры названий фенолов и хинонов по тривиальной номенклатуре и системе ИЮПАК.
3. Укажите особенности строения молекул хинона, гидрохинона, хингидрона.
4.
Напишите реакции получения хинона и хингидрона.
5.
Охарактеризуйте химические свойства фенолов и хинонов. Приведите уравнения реакций, укажите условия.
6.
Перечислите реактивы, используемые при синтезе и анализе хинона.
7.
Укажите условия проведения синтеза хинона.
8.
Укажите переход окраски в условиях синтеза хинона и объясните его с точки зрения теории цветности
9.
Что характеризует реакция с бисульфитом натрия в кислой среде?
10.
Приведите уравнение реакции восстановления хинона йодидом калия в кислой среде.
11.
Перечислите аналитические эффекты реакций, протекающих в данной лабораторной работе.
12.
Укажите тип реакции, протекающей при добавлении щелочи к раствору хинона.
13.
В каких биологически активных веществах могут встречаться хиноны?
14.
Напишите уравнения реакции получения фенола из: а) бензолсульфокислоты; б) хлорбензола; в) кумола; г) бензол-
диазохлорида.
15. Укажите область применения фенолов и их производных.

Страницы