Система аскорбиновой кислоты растений. Чупахина Г.Н. - 8 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

БФУ им. Канта | Калининград

Составители: 

Рубрика: 

6
Глава 1. КИСЛОТЫ И ФЕРМЕНТЫ СИСТЕМЫ
АСКОРБИНОВОЙ КИСЛОТЫ
В 1927 году A.Сцент-Гиорги впервые выделил из некоторых растений и ко-
ры надпочечников неустойчивое вещество с сильно выраженными восстанови-
тельными свойствами, которое сначала назвал гексуроновой кислотой, затем -
аскорбиновой, учитывая ее антискорбутное (скорбут - цинга) действие. Химиче-
ская формула АК была предложена в 1933 году Хирстом
и независимо от него
Эйлером, а в конце 1933 г. ее правильность окончательно доказана Михеелем.
Химический синтез АК осуществлен Рейхштейном в 1932 г., когда структура ее
еще не была известна. В 1933 г. Рейхштейн и Хаворс с Хирстом опубликовали
методы синтетического получения АК. История открытия и изучения АК под-
робно описана Б.А.
Кудряшовым [69].
В химическом отношении АК является лактоном 2,3-диэнол-l-гулоновой ки-
слоты с эмпирической формулой С
6
Н
8
О
6
. Она обладает сильно выраженными
восстанавливающими свойствами благодаря наличию в молекуле диэнольной
группы:
С ОН
С ОН
Окисляясь, АК легко переходит в дегидроформу:
O O
C C
НО-С О = С
НО-С О - 2H О = С О
H-C + 2H
H-C
HO-C-H HO-C-H
СH
2
-OH СH
2
-OH
L-аскорбиновая Дегидроаскорбиновая
кислота кислота
(восстановленная форма) (окисленная форма)
Этот процесс обратимый, и ДАК может вновь восстановиться до l-AK.
Окисление АК до ДАК происходит в результате отдачи двух протонов и
двух электронов. При окислении АК в особых условиях (УФ свет, температура
жидкого воздуха) за счет отдачи только одного протона возникает свободный
радикал - монодегидроаскорбиновая кислота. Это нестабильная, реакционноспо-
собная форма
АК. 
                 Глава 1. КИСЛОТЫ И ФЕРМЕНТЫ СИСТЕМЫ
                          АСКОРБИНОВОЙ КИСЛОТЫ

    В 1927 году A.Сцент-Гиорги впервые выделил из некоторых растений и ко-
ры надпочечников неустойчивое вещество с сильно выраженными восстанови-
тельными свойствами, которое сначала назвал гексуроновой кислотой, затем -
аскорбиновой, учитывая ее антискорбутное (скорбут - цинга) действие. Химиче-
ская формула АК была предложена в 1933 году Хирстом и независимо от него
Эйлером, а в конце 1933 г. ее правильность окончательно доказана Михеелем.
Химический синтез АК осуществлен Рейхштейном в 1932 г., когда структура ее
еще не была известна. В 1933 г. Рейхштейн и Хаворс с Хирстом опубликовали
методы синтетического получения АК. История открытия и изучения АК под-
робно описана Б.А. Кудряшовым [69].
    В химическом отношении АК является лактоном 2,3-диэнол-l-гулоновой ки-
слоты с эмпирической формулой С6Н8О6. Она обладает сильно выраженными
восстанавливающими свойствами благодаря наличию в молекуле диэнольной
группы:
        С   ОН

        С   ОН
Окисляясь, АК легко переходит в дегидроформу:
                 O                              O

            C                               C

        НО-С                            О=С

        НО-С О                - 2H      О=С      О

         H-C              + 2H            H-C

        HO-C-H                          HO-C-H

            СH2-OH                          СH2-OH
        L-аскорбиновая               Дегидроаскорбиновая
            кислота                        кислота
    (восстановленная форма)          (окисленная форма)

Этот процесс обратимый, и ДАК может вновь восстановиться до l-AK.
   Окисление АК до ДАК происходит в результате отдачи двух протонов и
двух электронов. При окислении АК в особых условиях (УФ свет, температура
жидкого воздуха) за счет отдачи только одного протона возникает свободный
радикал - монодегидроаскорбиновая кислота. Это нестабильная, реакционноспо-
собная форма АК.

6

Страницы