Система аскорбиновой кислоты растений. Чупахина Г.Н. - 9 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

БФУ им. Канта | Калининград

Составители: 

Рубрика: 

7
O O O O
C C C C
НО-С HO-С O-С O=С
НО-С О -H
+
О-С О -H
+
О-С О -2e О=С О
H-C H-C H-C H-C
HO-C-H HO-C-H HO-C-H HO-C-H
СH
2
-OH СH
2
-OH СH
2
-OH СH
2
-OH
L-аскорбиновая Монодегидро- Анион дегидро- Дегидроаскор-
новая кислота аскорбиновая аскорбиновой биновая кис-
кислота кислоты лота
Переход l-АК в ДАК двухэтапный. На первом этапе две молекулы l-AK дают
начало двум молекулам монодегидроаскорбиновой кислоты. Далее они дисму-
тируют: одна молекула превращается в ДАК, другая - в l-АК [60].
Лактоновое кольцо в молекуле l-AK стабильно, а в ДАК легко гидролизует с
образованием кислоты с открытой цепью - 2,3-дикетогулоновой кислоты [84].
Последняя
может подвергаться окислительному распаду под действием гипоио-
дида натрия с образованием щавелевой и треоновой кислот:
O O
C C - OH COOH
О = С С = O COOH
О = С О +H
2
O С = О Щавелевая
кислота
H - C H - C - OH
HO - C - H HO - C - H COOH
СH
2
- OH СH
2
- OH H - C - OH
HO - C - H
CH
2
OH
Дегидроас- 2,3-дикето-
корбиновая l-гулоновая L-треоновая
кислота кислота кислота 
         O                          O                             O                         O

    C                    C                           C                          C

НО-С                         HO-С                           O-С                       O=С

НО-С      О       -H+         О-С О          -H+           О-С    О       -2e         О=С О

 H-C                          H-C                          H-C                        H-C

HO-C-H                       HO-C-H                      HO-C-H                      HO-C-H

   СH2-OH                       СH2-OH                        СH2-OH                    СH2-OH

L-аскорбиновая               Монодегидро-                Анион дегидро-             Дегидроаскор-
новая кислота                аскорбиновая                аскорбиновой               биновая кис-
                               кислота                     кислоты                      лота

   Переход l-АК в ДАК двухэтапный. На первом этапе две молекулы l-AK дают
начало двум молекулам монодегидроаскорбиновой кислоты. Далее они дисму-
тируют: одна молекула превращается в ДАК, другая - в l-АК [60].
   Лактоновое кольцо в молекуле l-AK стабильно, а в ДАК легко гидролизует с
образованием кислоты с открытой цепью - 2,3-дикетогулоновой кислоты [84].
Последняя может подвергаться окислительному распаду под действием гипоио-
дида натрия с образованием щавелевой и треоновой кислот:

                  O                            O

              C                     C - OH                                COOH

        О=С                                 С=O                                     COOH

        О=С О                +H2O           С=О                                 Щавелевая
                                                                                 кислота
         H-C                             H - C - OH

        HO - C - H                      HO - C - H                                  COOH

              СH2 - OH              СH2 - OH                          H - C - OH

                                                                          HO - C - H

                                                                                    CH2OH
     Дегидроас-                          2,3-дикето-
    корбиновая                           l-гулоновая                            L-треоновая
     кислота                               кислота                                кислота


                                                                                                    7

Страницы