Органическая химия. Методическое пособие. Цыбикова Д.Ц - 14 стр.

UptoLike

74 75
Для разрешения данной проблемы Л. Полинг сформу-
лировал два постулата: направленной валентности и гиб-
ридизации орбиталей. Он предложил, что четыре валент-
ные орбитали (2s, 2p
x
, 2p
у
, 2р
z
) гибридизуются и образуют
четыре эквивалентные гибридные орбитали (sp
3
) и имеют
форму вытянутого шара.
Рис. 7 - Модель sp
3
- гибридного состояния электронной
оболочки атома углерода
В образовании гибридной орбитали участвуют одна s-
и три р-орбитали. Sp
3
- гибридизация характерна для на-
сыщенных соединений (углеводородов). Следует отме-
тить, что распределение электронной плотности sp
3
орбиталей строго направленно и сконцентрировано по од-
ну сторону от ядра, что обеспечивает максимальное пере-
крывание. С точки зрения Л. Полинга: так как ковалент-
ные связи требуют взаимного перекрывания орбиталей, то
чем лучше это перекрывание, тем прочнее должна быть
химическая связь. Метан СН
4
с четырьмя идентичными
лигандами (Н) около атома углерода представляет собой
идеальный тетраэдр с углом Н-С-Н, равный 109
0
5
/
, т.е. ме-
тан имеет тетраэдрическую направленность.
Рис. 8 - Модель молекулы метана
В молекуле метана четыре равноценных sp
3
- связей. В
молекуле гомологаэтана СН
3
-СН
3
при данном подходе
углеродуглеродная связь образуется перекрыванием двух
sp
3
- орбиталей с образованием σ- связи за счет осевого пе-
рекрывания:
Рис. 9 - Схема образования связей в этане
Длина связи С-С равна 1,54 А
о
, прочность σ - связи со-
ставляет 350,0 кДж/моль.
В ненасыщенных соединениях атом углерода находится в
sp
2
- гибридном состоянии, т.е. происходит гибридизация
одного s – электрона с двумя р- электронами с образовани-
ем трех эквивалентных орбиталей (sp
2
). Каждая sp
2
- орби-
таль имеет цилиндрическую симметрию относительно од-
ной из трех осей, расположенных в плоскости под углом
120
0
. В реальной молекуле этилена угол Н-С-Н равен 116
0
7
/
.
   Для разрешения данной проблемы Л. Полинг сформу-
лировал два постулата: направленной валентности и гиб-
ридизации орбиталей. Он предложил, что четыре валент-
ные орбитали (2s, 2px, 2pу, 2рz) гибридизуются и образуют
четыре эквивалентные гибридные орбитали (sp3) и имеют
форму вытянутого шара.



                                                                          Рис. 8 - Модель молекулы метана

                                                               В молекуле метана четыре равноценных sp3- связей. В
                                                            молекуле гомолога – этана СН3-СН3 при данном подходе
   Рис. 7 - Модель sp3- гибридного состояния электронной    углерод – углеродная связь образуется перекрыванием двух
                оболочки атома углерода                     sp3- орбиталей с образованием σ- связи за счет осевого пе-
                                                            рекрывания:
   В образовании гибридной орбитали участвуют одна s-
и три р-орбитали. Sp3- гибридизация характерна для на-
сыщенных соединений (углеводородов). Следует отме-
тить, что распределение электронной плотности sp3 –
орбиталей строго направленно и сконцентрировано по од-
                                                              Рис. 9 - Схема образования связей в этане
ну сторону от ядра, что обеспечивает максимальное пере-
крывание. С точки зрения Л. Полинга: так как ковалент-
                                                                Длина связи С-С равна 1,54 Ао, прочность σ - связи со-
ные связи требуют взаимного перекрывания орбиталей, то
                                                            ставляет 350,0 кДж/моль.
чем лучше это перекрывание, тем прочнее должна быть
                                                                В ненасыщенных соединениях атом углерода находится в
химическая связь. Метан СН4 с четырьмя идентичными
                                                            sp2- гибридном состоянии, т.е. происходит гибридизация
лигандами (Н) около атома углерода представляет собой
                                                            одного s – электрона с двумя р- электронами с образовани-
идеальный тетраэдр с углом Н-С-Н, равный 10905/, т.е. ме-
                                                            ем трех эквивалентных орбиталей (sp2). Каждая sp2- орби-
тан имеет тетраэдрическую направленность.
                                                            таль имеет цилиндрическую симметрию относительно од-
                                                            ной из трех осей, расположенных в плоскости под углом
                                                            1200. В реальной молекуле этилена угол Н-С-Н равен 1160
                                                            7/.



                          74                                                              75