Органическая химия. Методическое пособие. Цыбикова Д.Ц - 15 стр.

                                                                следовательно, минус энергия образования σ- связи (350,0
                                                                кДж/моль) составит прочность π- связи – 257,1 кДж/моль.
                                                                   В ненасыщенных соединениях, кроме sp2- гибридизации,
                                                                имеется еще sp- гибридизация – комбинация 2s –орбитали и
                                                                одной 2р- орбитали. При этом образуются две эквивалент-
                                                                ные гибридные sp- орбитали, расположенные в двух взаим-
                                                                ноперпендикулярных плоскостях (х и у). У каждого атома
                                                                углерода остаются по две чистые р- орбитали – негибриди-
     Рис. 10 - Схема образования sp2 – гибридного состоя-       зованные, которые перекрываясь образуют две π- связи. Та-
         ния электронной оболочки атома углерода                ким образом, тройная связь между двумя углеродными
                                                                атомами описывается в рамках теории гибридизации как
   Ось четвертой атомной орбитали, незатронутой гибри-          сочетание одной σ- и двух π- связей.
 дизацией, расположена под прямым углом к плоскости, в
 которой лежат три оси sp2-гибридных орбиталей.
   При образовании π- связи один из р-электронов от каж-
 дого атома углерода участвует в образовании другого вида
 ковалентной связи - π.
                                                                           Рис. 12 - Схема образования π, π- связи

                                                                   Тройная связь ацетилена менее прочна, чем можно было
                                                                ожидать из суммы σ- и 2-х π- связей (этиленового типа).
                                                                Известно, что энергия углерод – углеродной связи в этане
Рис. 11 - Схематическое изображение строения молекулы этилена   350,0 кДж/моль, в этилене – 607,1 кДж/моль, а в ацетилене –
                                                                822,7 кДж/моль. Разница энергий связей для ацетилена и
    Длина двойной связи составляет 1,34 Ао или 0,134 нм.        этилена 215,6 кДж/моль, т.е. меньше, чем для этилена и эта-
 Электронная плотность π-связи концентрируется выше и           на (257,1 кДж/моль). Длина тройной связи 0,120 нм, т.е.
                                                                меньше, чем двойной связи (0,135 нм) и тем более простой
 ниже плоскости σ- связей в этилене. Поскольку молекула
                                                                (0,154 нм). Такое изменение длины связи (С-С) в различных
 планарна, она легко поляризуется. π- связь менее прочна,
                                                                гибридизациях объясняется за счет увеличения доли s- гиб-
 чем σ- связь, т.к. р- электронные орбитали с параллельны-      ридной орбитали, которая, участвуя в образовании связи,
 ми осями перекрываются значительно меньше, чем при             приводит к уменьшению длины связи С-Н (см. выше). В
 образовании теми же р- электронами или s- электронами          химическом отношении это проявляется в обнаружении С-
 σ- связи (перекрывание по оси орбиталей). Общая проч-          Н кислотности в алкинах с концевой тройной связью.
 ность (σ+π)- связей в этилене составляет 607, 1 кДж/моль,

                            74                                                                75