Органическая химия. Методическое пособие. Цыбикова Д.Ц - 44 стр.

UptoLike

74 75
торных групп на относительную устойчивость карбка-
тионов. В каждом ряду расположите карбкатионы в
порядке возрастания их устойчивости:
+ + +
а) СH
3
-CH
2
-CH-CH
3
; (CH
3
)
3
C; CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
+ + +
б) CH
3
-CH
2
; CH
3
-CH-Cl; CH
2
-CH
2
-Cl
+ + +
в) СH
3
-CH
2
-CH
2
; CH
2
-CH
2
-O-CH
3
; CH
3
-O-CH-CH
3
6. Остатки каких органических кислот входят в состав
природных жиров? Какой процесс называют омылени-
ем жиров? Напишите уравнение реакции гидролиза
олеопальмитостеарина с последующей гидрогенизаци-
ей продуктов реакции. В чем состоит процесс затвер-
дения – «высыхания» масел? Где он используется
практически? Что такое олифа?
7. Напишите уравнения всех последовательных реакций.
Назовите полученные углеводороды:
Br
2
KOH
а) СH
3
-CH-CH
2
-CH
3
ÆÆ
CH
3
hν спирт,t
H
2
O 2Br
2
Zn
б) (СH
3
)
2
CHCOONa ÆÆÆ
электролиз hν t
KOH H
2
O Al
2
O
3
в) (CH
3
)
2
CHCH
2
-CH
2
Br ÆÆÆ
спирт, t [H
+
] t
8. Напишите уравнения реакций получения ε-
аминокапроновой и ω-аминоэнантовой кислот теломе-
ризацией этилена с ССl
4
и путем Бекмановской пере-
группировки оксимов соответствующих циклических
кетонов. Объясните механизм реакции теломеризации.
Приведите схемы реакций образования полиамидов: по-
ли-ε-капроамида (капрон) полимеризацией ε-
капролактама, полиамида «энант» гомополимеризацией
ω-аминоэнантовой кислоты, полигексаметиленадипами-
да (найлон) поликонденсацией гексаметилендиамина с
адипиновой кислотой. Напишите уравнения реакций по-
лучения адипиновой кислоты и гексаметилендиамина из
бутадиена.
9. Соединение С
6
H
13
Br при нагревании со спиртовым рас-
твором щелочи образует вещество, которое в условиях
жесткого окисления превращается в ацетон и пропионо-
вую кислоту. Какое строение может иметь исходное
бромпроизводное? Каким встречным синтезом можно
установить строение исходного соединения?
10. Объясните, почему при бромировании карбоновых ки-
слот, например масляной (в присутствии фосфора), за-
мещению подвергаются только атомы водорода при α-
С-атоме?
11. Вещество А с относительной молекулярной массой 94
имеет следующий процентный состав: 76.60% С, 6,38%
Н, 17,02% О (по массе). Вещество
А реагирует с натрием
и гидроксидом натрия. При взаимодействии
А с метил-
хлоридом в присутствии AlCl
3
образуются вещества В и
С, а также хлороводород. Вещество D с относительной
молекулярной массой 92 имеет процентный состав
91,30% С, 8,70% Н (по массе) и на свету реагирует с
хлором с образованием вещества
Е, которое при гидро-
лизе в щелочной среде превращается в вещество
F, изо-
мерное веществам
В и С.
а) Приведите структурные формулы веществ
А, B, C, D,
E и F и напишите уравнения упомянутых химических
реакций; б) укажите, каков механизм этих реакций.
   торных групп на относительную устойчивость карбка-        группировки оксимов соответствующих циклических
   тионов. В каждом ряду расположите карбкатионы в           кетонов. Объясните механизм реакции теломеризации.
   порядке возрастания их устойчивости:                      Приведите схемы реакций образования полиамидов: по-
               +              +               +              ли-ε-капроамида      (капрон)    полимеризацией      ε-
   а) СH3-CH2-CH-CH3; (CH3)3C; CH3-CH2-CH2-CH2               капролактама, полиамида «энант» гомополимеризацией
           +          +       +                              ω-аминоэнантовой кислоты, полигексаметиленадипами-
   б) CH3-CH2; CH3-CH-Cl; CH2-CH2-Cl                         да (найлон) поликонденсацией гексаметилендиамина с
               +     +                     +                 адипиновой кислотой. Напишите уравнения реакций по-
    в) СH3-CH2-CH2; CH2-CH2-O-CH3; CH3-O-CH-CH3              лучения адипиновой кислоты и гексаметилендиамина из
6. Остатки каких органических кислот входят в состав         бутадиена.
   природных жиров? Какой процесс называют омылени-      9. Соединение С6H13Br при нагревании со спиртовым рас-
   ем жиров? Напишите уравнение реакции гидролиза            твором щелочи образует вещество, которое в условиях
   олеопальмитостеарина с последующей гидрогенизаци-         жесткого окисления превращается в ацетон и пропионо-
   ей продуктов реакции. В чем состоит процесс затвер-       вую кислоту. Какое строение может иметь исходное
   дения – «высыхания» масел? Где он используется            бромпроизводное? Каким встречным синтезом можно
   практически? Что такое олифа?                             установить строение исходного соединения?
7. Напишите уравнения всех последовательных реакций.     10. Объясните, почему при бромировании карбоновых ки-
   Назовите полученные углеводороды:                         слот, например масляной (в присутствии фосфора), за-
                       Br2      KOH                          мещению подвергаются только атомы водорода при α-
   а) СH3-CH-CH2-CH3 Æ … Æ                                   С-атоме?
          CH3           hν     спирт,t                   11. Вещество А с относительной молекулярной массой 94
                                                             имеет следующий процентный состав: 76.60% С, 6,38%
                                                             Н, 17,02% О (по массе). Вещество А реагирует с натрием
                       H2O   2Br2 Zn                         и гидроксидом натрия. При взаимодействии А с метил-
   б) (СH3)2CHCOONa     Æ … Æ … Æ                            хлоридом в присутствии AlCl3 образуются вещества В и
                  электролиз  hν    t                        С, а также хлороводород. Вещество D с относительной
                                                             молекулярной массой 92 имеет процентный состав
                                                             91,30% С, 8,70% Н (по массе) и на свету реагирует с
                          KOH     H2O Al2O3                  хлором с образованием вещества Е, которое при гидро-
    в) (CH3)2CHCH2-CH2Br Æ … Æ … Æ                           лизе в щелочной среде превращается в вещество F, изо-
                        спирт, t   [H+]     t                мерное веществам В и С.
8. Напишите     уравнения   реакций     получения  ε-        а) Приведите структурные формулы веществ А, B, C, D,
   аминокапроновой и ω-аминоэнантовой кислот теломе-         E и F и напишите уравнения упомянутых химических
   ризацией этилена с ССl4 и путем Бекмановской пере-        реакций; б) укажите, каков механизм этих реакций.

                        74                                                             75