Органическая химия. Методическое пособие. Цыбикова Д.Ц - 46 стр.

    получаются уксусная и щавелевая кислоты. Установите         ции. Назовите соединения по систематической номенк-
    строение этой кислоты.                                      латуре.
23. Напишите схемы реакций метилацетилена со следую-        28. В ИК- спектре вещества состава С5Н10О2 имеется широ-
    щими веществами (молярное отношение 1:1): а) с во-          кая полоса в области 3350 см-1 и сильная полоса при
    дородом в присутствии катализатора; б) с бромом; в) с       1740 см-1; с хлористым тионилом вещество образует со-
    бромистым водородом; г) с водой в условиях реакции          единение С5Н9ОСl, которое при взаимодействии с бро-
    кучерова. Какова конфигурация соединения, получен-          мистым этилмагнием превращается в 5-метил-3-этил-3-
    ного при взаимодействии метилацетилена с бромом?            гексанол. Напишите формулу строения вещества
24. Для акриловой кислоты характерны реакции присое-            С5Н10О2.
    динения: а) воды (в кислой среде), б) галогеноводоро-   29. Альдегиды и кетоны присоединяют синильную кислоту
    дов, в) аммиака, г) водорода. Напишите уравнения этих       по двойной связи карбонильной группы. Реакция проте-
    реакций. Объясните, почему реакции присоединения к          кает в присутствии каталитических количеств оснований
    α-, β-непредельным кислотам идут вопреки правилу            или цианид-ионов. На основе электронных представле-
    Марковникова.                                               ний объясните, почему в этой реакции а) ацетон менее
25. Приведите уравнения реакций получения ацетилени-            активен, чем ацетальдегид; б) хлораль (ССl3CHO) более
    дов меди, взаимодействия ацетилена с натрием и реак-        активен, чем ацетальдегид.
    тивом Иоцича. Назовите область использования по-        30. Установите структурную формулу соединения С4Н8О2,
    следнего в препаративных синтезах и для определения         обладающего следующими свойствами: а) реагирует с
    строения алкинов на примере пропина. Как используют         водным раствором карбоната натрия с выделением газо-
    ацетилениды для синтеза гомологов ацетилена? Со-            образного вещества; б) при сплавлении со щелочью об-
    единения назовите по систематической номенклатуре.          разует пропан; в) с Са(ОН)2 дает соединение С8Н14О4Са,
26. Реакционная способность нитросоединений.                    при пиролизе которого получается диизопропилкетон.
    1. Определить структуру нитросоединений.                    Приведите схемы всех указанных реакций.
    2. Что такое аци-форма?                                 31. С какими из перечисленных галогеналкилов реакция ал-
    3. Какие нитросоединения дают аци-форму?                    коголиза будет протекать наиболее вероятно по меха-
    4. Что такое нитролевая кислота и псевдонитрол?             низму SN1: бромистый этил, бромистый пропил, броми-
    5. Дать на основе качественных реакций отличитель-          стый трет-пентил, 2-бромпентан, 2-бром-2-метилгексан?
        ные признаки (свойства) первичных, вторичных и          Рассмотрите механизм, дайте обоснование протекания
        третичных нитросоединений.                              реакции.
27. Определите состав (в%) монохлорпроизводных при          32. Ниже приведены нуклеофильные реагенты, с которыми
    термическом хлорировании изобутана, если соотноше-          взаимодействует уксусный альдегид: а) NaHSO4; б) HCN
    ние между скоростями замещения атомов водорода у            (NaOH);       в) NH3(H2O); г) CH3CH2OH (H+); д)
    первичного, вторичного и третичного атомов углерода         CH3CH2MgBr; е) LiAlH4 (эфир). С какими из этих со-
    составляет 1:3,9:5,1. Напишите схему механизма реак-        единений и как будет реагировать уксусная кислота?

                          74                                                              75