Органическая химия. Методическое пособие. Цыбикова Д.Ц - 47 стр.

UptoLike

74 75
Приведите схемы реакций. Объясните пониженную ре-
акционную способность карбоновых кислот к нуклео-
фильным реагентам.
33. Получите любым способом хлористый изобутил и на-
пишите для него реакции: с цианистым калием, аммиа-
ком, этилатом натрия, спиртовым и водным раствора-
ми щелочи. Рассмотрите механизм реакции гидролиза.
34. Какая кислота в каждой паре более сильная и почему:
а)муравьиная и уксусная; б) уксусная и триметилук-
сусная; в) α-хлормасляная и β-хлормасляная; г) про-
пионовая и акриловая; д) муравьиная и щавелевая; е)
щавелевая и малоновая?
35. Установите строение иодпроизводного, имеющего мо-
лекулярную формулу С
4
Н
9
I, если известно, что при
действии водного раствора щелочи получается спирт
состава С
4
Н
9
ОН, который при окислении образует ке-
тон.
36. Напишите структурную формулу оптически активного
изоамилового спирта (амиловый спирт брожения). Со-
хранится ли оптическая активность при окислении его
в соответствующий альдегид, при реакции этерифика-
ции уксусной кислотой? Какие еще спирты формулы
С
5
Н
11
ОН обладают оптической активностью? Напиши-
те их структурные и проекционные формулы.
37. Из ацетилена и соответствующих карбонильных со-
единений получите: а) бутиндиол; б) диметилэтинил-
карбинол. Какое практическое значение имеют эти
спирты?
38. Напишите уравнения реакций получения: а) хлористо-
го ацетила, б) хлористого пропионила, в) хлористого н-
бутирила. Объясните причину подвижности галогена в
галогеноангидридах с точки зрения электронной тео-
рии. Сравните величину дробного (+)-заряда на карбо-
нильном углероде хлористого ацетила и уксусной ки-
слоты. Где он будет большим и почему?
39. Назовите соединения, образующиеся в ходе указанных
превращений:
KOH Br
2
2KOH 2Cl
2
а) CH
3
CHClCH
2
CH
3
ÆÆÆÆ
спирт,t спирт,t
H
2
O PCl
5
б) CH
3
CC-CH
3
Æ
[Hg
2+
, H
+
]
40. Скорость этерификации этиловым спиртом кислот: ук-
сусной, пропионовой, триметилуксусной уменьшается в
соответствии с написанным здесь порядком. Объясните
эту закономерность с электронной точки зрения. Напи-
шите уравнения названных реакций.
41. Действием каких реагентов и в каких условиях пропил-
магнийбромид можно превратить в соединения: а) про-
пан; б) пропанол; в) 1-бутанол; г)масляную кислоту?
42. Константы ионизации галогенокислот повышаются в
ряду: моно-, ди-, тригалогенокислоты. Напишите урав-
нения реакций получения кислот: а) хлоруксусной, б)
дихлоруксусной, в) трихлоруксусной. Какие константы
ионизации соответствуют каждой из них: 2,010
-4
;
1,410
-3
; 3,9210
-2
? Объясните различную силу кислот с
точки зрения электронной теории.
43. Напишите уравнения реакций взаимодействия бромово-
дорода со спиртами: а) этиловым, б) пропиловым, в)
изопропиловым, г) триметилкарбинолом. Укажите, по
какому механизму идут эти реакции, дайте объяснения.
Расположите спирты в порядке уменьшения реакцион-
ной способности.
    Приведите схемы реакций. Объясните пониженную ре-            нильном углероде хлористого ацетила и уксусной ки-
    акционную способность карбоновых кислот к нуклео-            слоты. Где он будет большим и почему?
    фильным реагентам.                                       39. Назовите соединения, образующиеся в ходе указанных
33. Получите любым способом хлористый изобутил и на-             превращений:
    пишите для него реакции: с цианистым калием, аммиа-                              KOH     Br2   2KOH 2Cl2
    ком, этилатом натрия, спиртовым и водным раствора-           а) CH3CHClCH2CH3 Æ … Æ … Æ … Æ …
    ми щелочи. Рассмотрите механизм реакции гидролиза.                              спирт,t        спирт,t
34. Какая кислота в каждой паре более сильная и почему:
    а)муравьиная и уксусная; б) уксусная и триметилук-                                 H2O           PCl5
    сусная; в) α-хлормасляная и β-хлормасляная; г) про-         б) CH3C≡C-CH3                       …Æ
    пионовая и акриловая; д) муравьиная и щавелевая; е)                             [Hg2+, H+]
    щавелевая и малоновая?
35. Установите строение иодпроизводного, имеющего мо-        40. Скорость этерификации этиловым спиртом кислот: ук-
    лекулярную формулу С4Н9I, если известно, что при             сусной, пропионовой, триметилуксусной уменьшается в
    действии водного раствора щелочи получается спирт            соответствии с написанным здесь порядком. Объясните
    состава С4Н9ОН, который при окислении образует ке-           эту закономерность с электронной точки зрения. Напи-
    тон.                                                         шите уравнения названных реакций.
36. Напишите структурную формулу оптически активного         41. Действием каких реагентов и в каких условиях пропил-
    изоамилового спирта (амиловый спирт брожения). Со-           магнийбромид можно превратить в соединения: а) про-
    хранится ли оптическая активность при окислении его          пан; б) пропанол; в) 1-бутанол; г)масляную кислоту?
    в соответствующий альдегид, при реакции этерифика-       42. Константы ионизации галогенокислот повышаются в
    ции уксусной кислотой? Какие еще спирты формулы              ряду: моно-, ди-, тригалогенокислоты. Напишите урав-
    С5Н11ОН обладают оптической активностью? Напиши-             нения реакций получения кислот: а) хлоруксусной, б)
    те их структурные и проекционные формулы.                    дихлоруксусной, в) трихлоруксусной. Какие константы
37. Из ацетилена и соответствующих карбонильных со-              ионизации соответствуют каждой из них: 2,0•10-4;
    единений получите: а) бутиндиол; б) диметилэтинил-           1,4•10-3; 3,92•10-2? Объясните различную силу кислот с
    карбинол. Какое практическое значение имеют эти              точки зрения электронной теории.
    спирты?                                                  43. Напишите уравнения реакций взаимодействия бромово-
38. Напишите уравнения реакций получения: а) хлористо-           дорода со спиртами: а) этиловым, б) пропиловым, в)
    го ацетила, б) хлористого пропионила, в) хлористого н-       изопропиловым, г) триметилкарбинолом. Укажите, по
    бутирила. Объясните причину подвижности галогена в           какому механизму идут эти реакции, дайте объяснения.
    галогеноангидридах с точки зрения электронной тео-           Расположите спирты в порядке уменьшения реакцион-
    рии. Сравните величину дробного (+)-заряда на карбо-         ной способности.


                          74                                                                 75