Органическая химия. Методическое пособие. Цыбикова Д.Ц - 49 стр.

UptoLike

74 75
вступающие в кротоновую конденсацию. Напишите
уравнения реакции.
55. Напишите уравнения реакций альдольной конденса-
ции: 1)уксусного альдегида с формальдегидом; 2) ук-
сусного альдегида с избытком формальдегида; 3) изо-
масляного альдегида с формальдегидом. Для примеров
(1) и (2) приведите механизм альдольной конденсации
в слабоосновной среде. Какие соединения образуются
из формальдегида и 2,2-диметилбутаналя при действии
концентрированного раствора КОН?
56. Напишите схемы синтеза диизопропилкетона: а) окис-
лением соответствующего спирта; б) сухой перегонкой
Са-соли карбоновой кислоты; в) озонолизом соответст-
вующего этиленового углеводорода. Можно ли полу-
чить этот кетон гидратацией ацетиленового углеводо-
рода в условиях реакции Кучерова?
57. Напишите уравнения реакций этанола, 1-пропанола, 1-
бутанола, первичного, вторичного и третичного спир-
тов состава С
5
Н
12
О с уксусной кислотой и уравнения
реакций этерификации этилового спирта следующими
кислотами: НСООН, (СН
3
)
2
СН-СООН, СН
3
-(СН
2
)
3
-
СООН. Рассмотрите механизм реакции этерификации;
укажите влияние строения алкильного радикала на
скорость реакции и выход продуктов.
58. Напишите и назовите возможные структурные форму-
лы для соединения С
4
Н
10
S, если оно: 1) не реагирует с
NaOH; 2) при энергичном окислении образует вещест-
во C
4
H
10
SO
2
; 3) при нагревании с СН
3
I дает соединение
состава С
5
Н
13
SI. Напишите уравнения реакции.
59. Хлоральгидрат используют в медицине как снотвор-
ное. Как можно получить его из уксусного альдегида?
Напишите уравнения реакций. Как объяснить, что хло-
раль присоединяет воду и что в молекуле хлоральгид-
рата удерживаются две гидроксильные группы при од-
ном атоме углерода?
60. В какой области лежат полосы поглощения карбониль-
ной группы альдегидов и кетонов: а) в ИК-спектре; б) в
УФ-спектре? Почему полосы поглощения в УФ-
спектрах значительно шире, чем в ИК-спектрах? На что
следует обращать внимание, если снимается ИК-спектр
твердого вещества в виде раствора? Какое значение
имеют характеристические полосы частоты в ИК-
спектроскопии?
61. На бутиловый спирт подействуйте треххлористым фос-
фором, затем на полученное соединениеэтилатом на-
трия. Напишите схемы реакций полученного соедине-
ния: а) с HCl; б) с металлическим натрием; в) с HI. Со-
единения назовите по систематической номенклатуре.
62. Приведите циангидринный синтез, исходя из следую-
щих соединений: а) формальдегид; б) ацетальдегид; в)
пропионовый альдегид; г) ацетон; д) гликолевый альде-
гид. Назовите образующиеся соединения и укажите те из
них, которые содержат асимметрический атом углерода.
Будут ли полученные соединения реагировать с FeCl
3
?
63. Какие полимерные материалы могут быть получены на
основе сополимеризации дивинила а) с этиленом; б) с
пропиленом; в) с изобутиленом? На примере (а) рас-
смотрите механизм реакции.
64. Напишите схему реакции Кучерова для каждого соеди-
нения: а) ацетилен; б) метилацетилен; в) диметилацети-
лен; г) метилэтилацетилен. Отметьте, в каких случаях,
при каких условиях по реакции Кучерова образуются:
альдегид, кетон, смесь кетонов.
65. Сравните устойчивость циклопропана, циклобутана,
циклопентана и циклогексана. Какие циклы наиболее
устойчивы? Какими реакциями это можно подтвердить?
    вступающие в кротоновую конденсацию. Напишите               рата удерживаются две гидроксильные группы при од-
    уравнения реакции.                                          ном атоме углерода?
55. Напишите уравнения реакций альдольной конденса-         60. В какой области лежат полосы поглощения карбониль-
    ции: 1)уксусного альдегида с формальдегидом; 2) ук-         ной группы альдегидов и кетонов: а) в ИК-спектре; б) в
    сусного альдегида с избытком формальдегида; 3) изо-         УФ-спектре? Почему полосы поглощения в УФ-
    масляного альдегида с формальдегидом. Для примеров          спектрах значительно шире, чем в ИК-спектрах? На что
    (1) и (2) приведите механизм альдольной конденсации         следует обращать внимание, если снимается ИК-спектр
    в слабоосновной среде. Какие соединения образуются          твердого вещества в виде раствора? Какое значение
    из формальдегида и 2,2-диметилбутаналя при действии         имеют характеристические полосы частоты в ИК-
    концентрированного раствора КОН?                            спектроскопии?
56. Напишите схемы синтеза диизопропилкетона: а) окис-      61. На бутиловый спирт подействуйте треххлористым фос-
    лением соответствующего спирта; б) сухой перегонкой         фором, затем на полученное соединение – этилатом на-
    Са-соли карбоновой кислоты; в) озонолизом соответст-        трия. Напишите схемы реакций полученного соедине-
    вующего этиленового углеводорода. Можно ли полу-            ния: а) с HCl; б) с металлическим натрием; в) с HI. Со-
    чить этот кетон гидратацией ацетиленового углеводо-         единения назовите по систематической номенклатуре.
    рода в условиях реакции Кучерова?                       62. Приведите циангидринный синтез, исходя из следую-
57. Напишите уравнения реакций этанола, 1-пропанола, 1-         щих соединений: а) формальдегид; б) ацетальдегид; в)
    бутанола, первичного, вторичного и третичного спир-         пропионовый альдегид; г) ацетон; д) гликолевый альде-
    тов состава С5Н12О с уксусной кислотой и уравнения          гид. Назовите образующиеся соединения и укажите те из
    реакций этерификации этилового спирта следующими            них, которые содержат асимметрический атом углерода.
    кислотами: НСООН, (СН3)2СН-СООН, СН3-(СН2)3-                Будут ли полученные соединения реагировать с FeCl3?
    СООН. Рассмотрите механизм реакции этерификации;        63. Какие полимерные материалы могут быть получены на
    укажите влияние строения алкильного радикала на             основе сополимеризации дивинила а) с этиленом; б) с
    скорость реакции и выход продуктов.                         пропиленом; в) с изобутиленом? На примере (а) рас-
58. Напишите и назовите возможные структурные форму-            смотрите механизм реакции.
    лы для соединения С4Н10S, если оно: 1) не реагирует с   64. Напишите схему реакции Кучерова для каждого соеди-
    NaOH; 2) при энергичном окислении образует вещест-          нения: а) ацетилен; б) метилацетилен; в) диметилацети-
    во C4H10SO2; 3) при нагревании с СН3I дает соединение       лен; г) метилэтилацетилен. Отметьте, в каких случаях,
    состава С5Н13SI. Напишите уравнения реакции.                при каких условиях по реакции Кучерова образуются:
59. Хлоральгидрат используют в медицине как снотвор-            альдегид, кетон, смесь кетонов.
    ное. Как можно получить его из уксусного альдегида?     65. Сравните устойчивость циклопропана, циклобутана,
    Напишите уравнения реакций. Как объяснить, что хло-         циклопентана и циклогексана. Какие циклы наиболее
    раль присоединяет воду и что в молекуле хлоральгид-         устойчивы? Какими реакциями это можно подтвердить?


                          74                                                              75