Органическая химия. Методическое пособие. Цыбикова Д.Ц - 50 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ВСГУТУ | Улан-Удэ

Составители: 

Рубрика: 

74 75
66. Какой полисахарид называется крахмалом? Какими
свойствами он обладает? Какой дисахарид и моносаха-
рид является продуктами его гидролиза? Какое строе-
ние имеют полимерные цепи крахмала?
67. Какие сульфокислоты получатся в результате сульфи-
рования следующих соединений (ориентация):
Какая из указанных реакций сульфирования проходит
легче, чем сульфирование бензола?
68. Приведите химические реакции, которые доказывают
наличие в молекуле глюкозы: а) нормальной цепи уг-
леродных атомов; б) альдегидной группы; в) пяти гид-
роксильных групп; г) глюкозидного (полуацетального)
гидроксила.
69. Изобразите конформации «кресла» и «ванны» молеку-
лы циклогексана. Охарактеризуйте их с точки зрения
наличия углового, торсионного и ван-дер-ваальсова
(стерического) напряжений. Какая конформация явля-
ется энергетически более выгодной и почему? Какова
величина энергетического барьера перехода одной
конформации в другую?
70. Напишите формулами Хеуорса следующие биозы: а) 4-
(α-D-глюкопиранозил)-D-глюкопиранозу; б) α-D-
глюкопиранозил-α-D-глюкопиранозид; в) 4-(β-D-
галактопиранозил)-D-глюкопиранозу. Дайте определе-
ние восстанавливающим и невосстанавливающим ди-
сахаридам.
71. Из каких дикарбоновых кислот и какими способами
можно получить: а) циклопентанон; б) циклогексанон?
Предложите способы превращения этих кетонов в со-
ответствующие углеводороды. Назовите соединения по
систематической номенклатуре.
72. В результате гидролиза 0,5 т древесины, содержащей
54,2% клетчатки, получили 140 кг глюкозы. Составьте
схему реакции гидролиза клетчатки и вычислите выход
глюкозы в процентах.
73. Предложите пути указанных переходов:
а) Br-(CH
2
)
7
=Br Æ циклооктанон
б) ацетилен
Æ 1,3.5,7-циклооктатетраен
в) 1,3-бутадиен
Æ 1,5-циклооктадиен
74. Соответствует ли число π-электронов в молекуле индола
формуле Хюккеля? Напишите предельные структуры
этого соединения, в которых сохраняется ароматический
характер шестичленного (бензольного) кольца. В какое
положение в молекуле индола преимущественно всту-
пают электрофильные заместители? Характерны ли для
него свойства оснований?
75. Имеется два изомерных соединения состава С
5
Н
10
(I и
II). При действии брома на свету соединение I превра-
щается в вещество С
5
Н
9
Br, а соединение II – в C
5
H
10
Br
2
.
Соединение I окисляется трудно; в жестких условиях в
небольших количествах получается кислота состава
С
5
Н
8
О
4
; соединение II окисляется легко и превращается
при этом в смесь уксусной и пропионовой кислот. Уста-
новите строение соединений I и II.
76. Напишите уравнения реакций взаимодействия пириди-
на со следующими реагентами6 а) нитратом натрия и
серной кислотой (при 370
0
С)., б) олеумом (в присутст-
вии HgSO
4
при 230
0
С). Почему реакции электрофильно-
го замещения в молекуле пиридина идут лишь в жестких
условиях? Напишите предельные структуры σ-
комплексов, образующихся при электрофильном заме-
щении во 2 и 3 положениях, и сравните их устойчивость.
Cl
!
a) b)
SO H
3
!
d)
COOH
!
e)
C H
2
5
!
g)
CH
3
!
h)
NO
2
!
66. Какой полисахарид называется крахмалом? Какими             ответствующие углеводороды. Назовите соединения по
    свойствами он обладает? Какой дисахарид и моносаха-        систематической номенклатуре.
    рид является продуктами его гидролиза? Какое строе-    72. В результате гидролиза 0,5 т древесины, содержащей
    ние имеют полимерные цепи крахмала?                        54,2% клетчатки, получили 140 кг глюкозы. Составьте
67. Какие сульфокислоты получатся в результате сульфи-         схему реакции гидролиза клетчатки и вычислите выход
    рования следующих соединений (ориентация):                 глюкозы в процентах.
                         COOH e) C2H5 g) CH3 h) NO         73. Предложите пути указанных переходов:
    a) Cl
       ! b)
               SO3H d)
               !         !       !       !      ! 2            а) Br-(CH2)7=Br Æ циклооктанон
                                                               б) ацетилен Æ 1,3.5,7-циклооктатетраен
                                                               в) 1,3-бутадиен Æ 1,5-циклооктадиен
                                                           74. Соответствует ли число π-электронов в молекуле индола
                                                               формуле Хюккеля? Напишите предельные структуры
     Какая из указанных реакций сульфирования проходит
                                                               этого соединения, в которых сохраняется ароматический
       легче, чем сульфирование бензола?
                                                               характер шестичленного (бензольного) кольца. В какое
68. Приведите химические реакции, которые доказывают
                                                               положение в молекуле индола преимущественно всту-
    наличие в молекуле глюкозы: а) нормальной цепи уг-
                                                               пают электрофильные заместители? Характерны ли для
    леродных атомов; б) альдегидной группы; в) пяти гид-
                                                               него свойства оснований?
    роксильных групп; г) глюкозидного (полуацетального)
                                                           75. Имеется два изомерных соединения состава С5Н10 (I и
    гидроксила.
                                                               II). При действии брома на свету соединение I превра-
69. Изобразите конформации «кресла» и «ванны» молеку-
                                                               щается в вещество С5Н9Br, а соединение II – в C5H10Br2.
    лы циклогексана. Охарактеризуйте их с точки зрения
                                                               Соединение I окисляется трудно; в жестких условиях в
    наличия углового, торсионного и ван-дер-ваальсова
                                                               небольших количествах получается кислота состава
    (стерического) напряжений. Какая конформация явля-
                                                               С5Н8О4; соединение II окисляется легко и превращается
    ется энергетически более выгодной и почему? Какова
                                                               при этом в смесь уксусной и пропионовой кислот. Уста-
    величина энергетического барьера перехода одной
                                                               новите строение соединений I и II.
    конформации в другую?
                                                           76. Напишите уравнения реакций взаимодействия пириди-
70. Напишите формулами Хеуорса следующие биозы: а) 4-
                                                               на со следующими реагентами6 а) нитратом натрия и
    (α-D-глюкопиранозил)-D-глюкопиранозу; б) α-D-
                                                               серной кислотой (при 3700С)., б) олеумом (в присутст-
    глюкопиранозил-α-D-глюкопиранозид;      в)   4-(β-D-       вии HgSO4 при 2300С). Почему реакции электрофильно-
    галактопиранозил)-D-глюкопиранозу. Дайте определе-         го замещения в молекуле пиридина идут лишь в жестких
    ние восстанавливающим и невосстанавливающим ди-
                                                               условиях? Напишите предельные структуры σ-
    сахаридам.
                                                               комплексов, образующихся при электрофильном заме-
71. Из каких дикарбоновых кислот и какими способами
                                                               щении во 2 и 3 положениях, и сравните их устойчивость.
    можно получить: а) циклопентанон; б) циклогексанон?
    Предложите способы превращения этих кетонов в со-

                          74                                                             75

Страницы