Органическая химия. Методическое пособие. Цыбикова Д.Ц - 48 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ВСГУТУ | Улан-Удэ

Составители: 

Рубрика: 

74 75
44. Расположите в ряд по уменьшению кислотных свойств
следующие вещества: уксусную кислоту, метиловый
спирт, муравьиную кислоту, триметилуксусную кисло-
ту в соответствии с величинами их Рк
а
, данных в про-
извольном порядке: 3,77; 15,5; 5,03; 4,75. Приведите
объяснения, пользуясь представлениями об электрон-
ных I- и M-эффектах. Напишите уравнение реакции
действия хлора на пропионовую кислоту. Объясните,
от чего зависит подвижность атомов водорода в α-
положении.
45. Сравните отношение к НСl: н-бутилового, трет-
бутилового и неопентилового спиртов. Укажите спирт
(спирты), который взаимодействует с НСl только в
присутствии ZnCl
2
; объясните роль катализатора и ме-
ханизм реакции.
46. Определите состав (в%) монохлорпроизводных при
термическом хлорировании 2,5-диметилгексана, если
соотношение между скоростями замещения атомов во-
дорода у первичного, вторичного и третичного атомов
углерода составляет 1:3,9:5,1. Напишите схему меха-
низма реакции. Назовите соединение по систематиче-
ской номенклатуре.
47. Определите строение углеводорода состава С
5
Н
10
, ко-
торый при каталитическом гидрировании образует ме-
тилбутан, а при обработке НBr (в отсутствие переки-
сей) и последующем гидролизе образует спирт, пере-
ходящий при окислении в кетон.
48. Предложите схему получения из метана метакриловой
кислоты СН
2
=С-СООН
СН
3
49. Сколько существует пентильных радикалов? Напишите
их структуры, назовите их и укажите первичные, вто-
ричные и третичные радикалы. Какие из указанных ра-
дикалов обладают наибольшей устойчивостью? Дайте
объяснение.
50. Сравните отношение к действию азотистой кислоты
пропиламина, метилэтиламина и триметиламина. Рас-
смотрите механизм реакции на примере пропиламина.
Какое значение имеет реакция аминов с азотистой ки-
слотой?
51. Напишите и назовите все изомерные непредельные
спирты состава С
3
Н
6
О. Какие из них являются енолами?
Напишите для них более устойчивую кетонную форму.
Сформулируйте правило Эльтекова.
52. Чем обусловлены основные свойства аминов? Что назы-
вается константой основности амина (К
в
)? Расположите
соединения: метиламин, диметиламин и триметиламин
в ряд по возрастанию основности в водном растворе.
53. Напишите структуры алкенов, которые могут образовы-
ваться в результате отрыва протона от карбкатионов
следующего строения:
1) СН
3
-СН
2
-СН
2
-С
+
(СН
3
)
2
2) СН
3
-СН
2
-С
+
Н-СН(СН
3
)
2
3) СН
3
-СН
2
-С
+
Н-СН
3
4) (СН
3
)
3
С
+
5) СН
3
-СН
2
-С
+
(СН
3
)-СН(СН
3
)
2
6)СН
3
-СН
2
-С
+
Н-СН
2
-СН
3
Из каких классов соединений эти карбкатионы обра-
зуются? Приведите уравнения реакций. Если образу-
ется смесь олефинов, то укажите, какой окажется
преобладающим. Разберите механизм дегидратации
на примере третичного бутилового спирта и 2-
бутанола. Для какого из спиртов реакция дегидрата-
ции протекает легче? Соединения назовите по систе-
матической номенклатуре.
54. Какие из карбонильных соединений: а) гептаналь; б)
триметилуксусный альдегид; в)изомасляный альдегид;
г)ацетон; д) муравьиный альдегид могут вступать в ре-
акцию альдольной конденсации? Укажите соединения, 
44. Расположите в ряд по уменьшению кислотных свойств          дикалов обладают наибольшей устойчивостью? Дайте
    следующие вещества: уксусную кислоту, метиловый            объяснение.
    спирт, муравьиную кислоту, триметилуксусную кисло-     50. Сравните отношение к действию азотистой кислоты
    ту в соответствии с величинами их Рка, данных в про-       пропиламина, метилэтиламина и триметиламина. Рас-
    извольном порядке: 3,77; 15,5; 5,03; 4,75. Приведите       смотрите механизм реакции на примере пропиламина.
    объяснения, пользуясь представлениями об электрон-         Какое значение имеет реакция аминов с азотистой ки-
    ных I- и M-эффектах. Напишите уравнение реакции            слотой?
    действия хлора на пропионовую кислоту. Объясните,      51. Напишите и назовите все изомерные непредельные
    от чего зависит подвижность атомов водорода в α-           спирты состава С3Н6О. Какие из них являются енолами?
    положении.                                                 Напишите для них более устойчивую кетонную форму.
45. Сравните отношение к НСl: н-бутилового, трет-              Сформулируйте правило Эльтекова.
    бутилового и неопентилового спиртов. Укажите спирт     52. Чем обусловлены основные свойства аминов? Что назы-
    (спирты), который взаимодействует с НСl только в           вается константой основности амина (Кв)? Расположите
    присутствии ZnCl2; объясните роль катализатора и ме-       соединения: метиламин, диметиламин и триметиламин
    ханизм реакции.                                            в ряд по возрастанию основности в водном растворе.
46. Определите состав (в%) монохлорпроизводных при         53. Напишите структуры алкенов, которые могут образовы-
    термическом хлорировании 2,5-диметилгексана, если          ваться в результате отрыва протона от карбкатионов
    соотношение между скоростями замещения атомов во-          следующего строения:
    дорода у первичного, вторичного и третичного атомов         1) СН3-СН2-СН2-С+(СН3)2 2) СН3-СН2-С+Н-СН(СН3)2
    углерода составляет 1:3,9:5,1. Напишите схему меха-         3) СН3-СН2-С+Н-СН3        4) (СН3)3С+
    низма реакции. Назовите соединение по систематиче-          5) СН3-СН2-С (СН3)-СН(СН3)2 6)СН3-СН2-С+Н-СН2-СН3
                                                                             +

    ской номенклатуре.                                             Из каких классов соединений эти карбкатионы обра-
47. Определите строение углеводорода состава С5Н10, ко-            зуются? Приведите уравнения реакций. Если образу-
    торый при каталитическом гидрировании образует ме-             ется смесь олефинов, то укажите, какой окажется
    тилбутан, а при обработке НBr (в отсутствие переки-            преобладающим. Разберите механизм дегидратации
    сей) и последующем гидролизе образует спирт, пере-             на примере третичного бутилового спирта и 2-
    ходящий при окислении в кетон.                                 бутанола. Для какого из спиртов реакция дегидрата-
48. Предложите схему получения из метана метакриловой              ции протекает легче? Соединения назовите по систе-
    кислоты      СН2=С-СООН                                        матической номенклатуре.
                      СН3                                  54. Какие из карбонильных соединений: а) гептаналь; б)
49. Сколько существует пентильных радикалов? Напишите          триметилуксусный альдегид; в)изомасляный альдегид;
    их структуры, назовите их и укажите первичные, вто-        г)ацетон; д) муравьиный альдегид могут вступать в ре-
    ричные и третичные радикалы. Какие из указанных ра-        акцию альдольной конденсации? Укажите соединения,


                         74                                                              75

Страницы