Органическая химия. Методическое пособие. Цыбикова Д.Ц - 51 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ВСГУТУ | Улан-Удэ

Составители: 

Рубрика: 

74 75
77. Охарактеризуйте особенности строения соединений,
проявляющих ароматичность. Сформулируйте правило
Хюккеля. Какие из приведенных ниже соединений яв-
ляются ароматическими:
78. Осуществите следующие превращения:
+HCN +HOH HJ
С
6
Н
12
О
6
(фруктоза) Æ … Æ … Æ …
Формулы в уравнениях реакции пишите в структурной
форме.
79. С помощью индуктивных и мезомерных эффектов
опишите взаимодействие заместителя с бензольным
кольцом в указанных соединениях:
Отметьте электронодонорные (ЭД) и электроно-
акц,епторные (ЭА) заместители.
80. Соединение С
9
Н
10
обесцвечивает бромную воду и рас-
твор KMnO
4
на холоду. При нагревании с водным рас-
твором KMnO
4
образуется терефталевая кислота. Ус-
тановите строение исходного соединения.
81. Образования каких продуктов следует ожидать при
моносульфировании соединений: а) толуола; б) нитро-
бензола; в) бензойной кислоты; г) бромбензола? Какое
соединение должно сульфироваться легче остальных?
Почему7
82. Расположите приведенные ниже соединения в порядке
увеличения реакционной способности в реакциях элек-
трофильного замещения: а) C
6
H
5
NO
2
, C
6
H
5
CH
2
NO
2
, б)
C
6
H
5
CH
3
, C
6
H
5
CH
2
Cl, C
6
H
5
CH
2
F, C
6
H
5
CH
2
Br. Дайте объ-
яснение. Укажите, какое соединение в каждом ряду
должно дать максимальное количество м-изомеров, а
какое – минимальное. Почему7
83. На примере взаимодействия бензола с бромистым про-
пилом в присутствии AlBr
3
рассмотрите особенности
алкилирования ароматических углеводородов по Фриде-
лю-Крафтсу. Какова роль катализатора? Почему реакци-
онная способность алкилгалогенидов с одним и тем же
радикалом изменяется в следующем порядке:
RF>RCl>RBr>RI?
84. Перечислите источники получения ароматических угле-
водородов. Что такое каталитический риформинг? На-
пишите ароматические углеводороды, используемые в
технике, в порядке их практической значимости. Какие
из них получают из ископаемого сырья, какие – синте-
тическим путем? Получите по реакции Вюрца- Фиттига
следующие углеводороды: пара-этилтолуол, изобути-
ленбензол, 1.3-диэтилбензол, н-пропилбензол. Почему
для получения н-пропилбензола следует отказаться от
реакции Фриделя-Крафтса?
85. Для п-бромтолуола и бромистого бензила напишите ре-
акции со следующими веществами: а) водным раство-
ром NaOH ; б) CH
3
ONa; в) KCN; г) NH
3
. Укажите усло-
вия реакций. Во всех ли случаях возможны эти реакции?
Рассмотрите механизм на примере взаимодействия п-
бромтолуола и бромистого бензила с водным раствором
NaOH.
86. Дана следующая схема превращений, в которой симво-
лами обозначены типы протекающих реакций:
!
a) b)
!
d)
!
e)
!
g)
!
h)
NO
2
!
CH
3
[
]
NH
3
+
Cl
-
CF
3
OCH
3
Cl
а) б)
в)
-CH
3
г)
N
д) е) ж)
O
з)
N
H
     77. Охарактеризуйте особенности строения соединений,                          82. Расположите приведенные ниже соединения в порядке
         проявляющих ароматичность. Сформулируйте правило                              увеличения реакционной способности в реакциях элек-
         Хюккеля. Какие из приведенных ниже соединений яв-                             трофильного замещения: а) C6H5NO2, C6H5CH2NO2, б)
         ляются ароматическими:                                                        C6H5CH3, C6H5CH2Cl, C6H5CH2F, C6H5CH2Br. Дайте объ-
                                                                                       яснение. Укажите, какое соединение в каждом ряду
а)        б)       в)       -CH3 г)          д)        е)        ж)       з)           должно дать максимальное количество м-изомеров, а
                                       N                              O        N       какое – минимальное. Почему7
                                                                               H   83. На примере взаимодействия бензола с бромистым про-
                                                                                       пилом в присутствии AlBr3 рассмотрите особенности
     78. Осуществите следующие превращения:                                            алкилирования ароматических углеводородов по Фриде-
                           +HCN     +HOH    HJ                                         лю-Крафтсу. Какова роль катализатора? Почему реакци-
         С6Н12О6 (фруктоза) Æ …       Æ … Æ …                                          онная способность алкилгалогенидов с одним и тем же
                                                                                       радикалом изменяется в следующем порядке:
        Формулы в уравнениях реакции пишите в структурной                              RF>RCl>RBr>RI?
        форме.                                                                     84. Перечислите источники получения ароматических угле-
     79. С помощью индуктивных и мезомерных эффектов                                   водородов. Что такое каталитический риформинг? На-
         опишите взаимодействие заместителя с бензольным                               пишите ароматические углеводороды, используемые в
         кольцом в указанных соединениях:                                              технике, в порядке их практической значимости. Какие
                        +                                   Cl                         из них получают из ископаемого сырья, какие – синте-
      a) CH
         ! 3 b)
                        NH3 d)
                        !
                                      CF3
                                      !           e) OCH
                                                     ! 3 g) !         h) NO
                                                                         ! 2           тическим путем? Получите по реакции Вюрца- Фиттига
               [           ]Cl-                                                        следующие углеводороды: пара-этилтолуол, изобути-
                                                                                       ленбензол, 1.3-диэтилбензол, н-пропилбензол. Почему
                                                                                       для получения н-пропилбензола следует отказаться от
            Отметьте электронодонорные (ЭД) и электроно-
                                                                                       реакции Фриделя-Крафтса?
                   акц,епторные (ЭА) заместители.
                                                                                   85. Для п-бромтолуола и бромистого бензила напишите ре-
     80. Соединение С9Н10 обесцвечивает бромную воду и рас-
                                                                                       акции со следующими веществами: а) водным раство-
         твор KMnO4 на холоду. При нагревании с водным рас-
                                                                                       ром NaOH ; б) CH3ONa; в) KCN; г) NH3. Укажите усло-
         твором KMnO4 образуется терефталевая кислота. Ус-
                                                                                       вия реакций. Во всех ли случаях возможны эти реакции?
         тановите строение исходного соединения.
                                                                                       Рассмотрите механизм на примере взаимодействия п-
     81. Образования каких продуктов следует ожидать при
                                                                                       бромтолуола и бромистого бензила с водным раствором
         моносульфировании соединений: а) толуола; б) нитро-
                                                                                       NaOH.
         бензола; в) бензойной кислоты; г) бромбензола? Какое
                                                                                   86. Дана следующая схема превращений, в которой симво-
         соединение должно сульфироваться легче остальных?
                                                                                       лами обозначены типы протекающих реакций:
         Почему7


                                            74                                                                  75

Страницы