Органическая химия. Методическое пособие. Цыбикова Д.Ц - 53 стр.

UptoLike

74 75
следующих реакций, для (а), (б) и (в) приведите меха-
низмы:
a)
N-
O
2
+ NaOH
( )
O
2
t
...
b)
-
N
O
2
-
Cl
NaOH
(H
2
O
)
t
...
d)
-
-
NO
2
NO
2
CH
3
ONa
CH
3
OH
,t
...
e)
--
-
NO
2
NO
2
N
O
2
+ NaOH
[O]
t
...
96. Напишите уравнения реакций получения дифенилме-
тана и трифенилметана: а) по ФриделюКрафтса, б)
по ВюрцуФиттигу, в) конденсацией ароматических
углеводородов с альдегидами.
97. Приведите уравнения реакций по следующей схеме:
Поликон-
Æ фурфуриловый Æ фурфурол
денсация спирт циклопир-
рол
фуран α-
метилпир-
пирослизевая рол
кислота тетрагидрофуран
дивинил
Соединения назовите по систематической номенклату-
ре. Сравните ароматичность фурана и бензола в реак-
циях хлорирования, нитрования, сульфирования, алки-
лирования, ацилирования. Какой из гетероциклов - –
уран, тиофен или пирролболее всего напоминает
бензол по своей устойчивости?
98. Какие промежуточные и какой конечный продукты по-
лучаются, если на нафталин последовательно действо-
вать: а) серной кислотой (при 160
0
С), б) водным рас-
твором гидроксида натрия, в) гидроксидом натрия
(сплавление), г) этиловым спиртом в присутствии сер-
ной кислоты? Напишите уравнения реакций.
99. Напишите схему взаимного превращения фурана, тио-
фена и пиррола по Ю.К. Юрьеву. Каковы условия реак-
ций? Объясните ароматический характер этих гетеро-
циклов.
100. Напишите перспективную формулу фрагмента молеку-
лы амилопектина. В чем состоит отличие в строении и
свойствах амилопектина и амилозы?
101.Расположите соединения в каждой группе в порядке
возрастания основности: а) анилин, бензиламин, N,N-
диметиланилин; б) анилин, п-хлоранилин, п-толуидин,
п-нитроанилин; г) N-метиланилин, дифениламин, фе-
нилбензиламин; д) N,N-диметиланилин, метилдифени-
ламин, трифениламин. Дайте объяснения.
102.В злаковых растениях найден полисахарид флеан, по-
строенный из остатков α-D-фруктозы (в фуранозной
форме), соединенных α-2,6
/
-гликозидными связями.
Напишите перспективную формулу фрагмента молеку-
лы флеана.
103.Какие из приведенных ниже соединений будут реагиро-
вать с уксусным ангидридом: а) п-хлоранилин; б) N-
этиланилин; в) N,N-диэтиланилин; г) дифениламин?
Приведите схемы реакций. Назовите образующиеся со-
единения. На примере соединения (а) рассмотрите ме-
ханизм ацилирования аминов. Можно ли ацилировать
соли аминов? Как можно из ацилированного амина сно-
ва получить исходный амин?
104.Объясните, почему сахароза в отличие от мальтозы не
вступает в реакции по карбонильной группе. Напишите
проекционную и перспективную формулы сахарозы и
назовите ее по современной номенклатуре.
105.Какой углеводород получится при алкилировании бен-
зола бромистым изобутилом по реакции Фриделя
Крафтса? рассмотрите механизм реакции. Предложите
другой путь получения изобутилбензола.
     следующих реакций, для (а), (б) и (в) приведите меха-          99. Напишите схему взаимного превращения фурана, тио-
     низмы:                                                             фена и пиррола по Ю.К. Юрьеву. Каковы условия реак-
                           O2                             (H O)         ций? Объясните ароматический характер этих гетеро-
a) O N-        + NaOH( )            ... b) O N-   -Cl NaOH 2 ...        циклов.
    2                       t               2           t
                                                                    100. Напишите перспективную формулу фрагмента молеку-
          -NO2 CH3 ONa                     -NO2                         лы амилопектина. В чем состоит отличие в строении и
                                                        [O]   ...
d)         -NO2          ...    e) O N-     -NO2 + NaOH t               свойствах амилопектина и амилозы?
                CH3OH, t            2
                                                                    101.Расположите соединения в каждой группе в порядке
96. Напишите уравнения реакций получения дифенилме-                     возрастания основности: а) анилин, бензиламин, N,N-
    тана и трифенилметана: а) по Фриделю – Крафтса, б)                  диметиланилин; б) анилин, п-хлоранилин, п-толуидин,
    по Вюрцу – Фиттигу, в) конденсацией ароматических                   п-нитроанилин; г) N-метиланилин, дифениламин, фе-
    углеводородов с альдегидами.                                        нилбензиламин; д) N,N-диметиланилин, метилдифени-
97. Приведите уравнения реакций по следующей схеме:                     ламин, трифениламин. Дайте объяснения.
    Поликон- Æ фурфуриловый Æ фурфурол                              102.В злаковых растениях найден полисахарид флеан, по-
     денсация          спирт                   циклопир-                строенный из остатков α-D-фруктозы (в фуранозной
    рол                                                                 форме), соединенных α-2,6/-гликозидными связями.
                                   фуран              α-                Напишите перспективную формулу фрагмента молеку-
метилпир-                                                               лы флеана.
               пирослизевая                         рол             103.Какие из приведенных ниже соединений будут реагиро-
                 кислота        тетрагидрофуран                         вать с уксусным ангидридом: а) п-хлоранилин; б) N-
                              дивинил                                   этиланилин; в) N,N-диэтиланилин; г) дифениламин?
    Соединения назовите по систематической номенклату-                  Приведите схемы реакций. Назовите образующиеся со-
    ре. Сравните ароматичность фурана и бензола в реак-                 единения. На примере соединения (а) рассмотрите ме-
    циях хлорирования, нитрования, сульфирования, алки-                 ханизм ацилирования аминов. Можно ли ацилировать
    лирования, ацилирования. Какой из гетероциклов - –                  соли аминов? Как можно из ацилированного амина сно-
    уран, тиофен или пиррол – более всего напоминает                    ва получить исходный амин?
    бензол по своей устойчивости?                                   104.Объясните, почему сахароза в отличие от мальтозы не
98. Какие промежуточные и какой конечный продукты по-                   вступает в реакции по карбонильной группе. Напишите
    лучаются, если на нафталин последовательно действо-                 проекционную и перспективную формулы сахарозы и
    вать: а) серной кислотой (при 1600С), б) водным рас-                назовите ее по современной номенклатуре.
    твором гидроксида натрия, в) гидроксидом натрия                 105.Какой углеводород получится при алкилировании бен-
    (сплавление), г) этиловым спиртом в присутствии сер-                зола бромистым изобутилом по реакции Фриделя –
    ной кислоты? Напишите уравнения реакций.                            Крафтса? рассмотрите механизм реакции. Предложите
                                                                        другой путь получения изобутилбензола.

                                  74                                                            75