ВУЗ:
Составители:
Рубрика:
74 75
118.Какая альдоза D-ряда при нагревании с разбавленной
серной кислотой образует 2- фуральдегид (фурфурол),
при окислении азотной кислотой – двухосновную пя-
тиатомную гидроксикислоту, а при восстановлении –
оптически деятельный спирт? Напишите уравнения
реакций.
119. Методологический анализ протонного характера кар-
боновых кислот. Следующие кислоты: муравьиная
(Рк
а
=3,77), уксусная (Рк
а
=4,75), монохлоруксуная
(Рк
а
=2,86), акриловая (Рк
а
=4,26), пропиоловая
(Рк
а
=1,84), бензойная (Рк
а
=4,18), n-нитробензойная и
n-оксибензойная (Рк
а
=7,15).
1.
Сделать анализ Р
ка
и расставить по мере уменьше-
ния силы кислот.
2.
Объяснить строение каждой кислоты на основе
взаимного влияния атомов в молекуле.
3.
Сопоставить данные Р
ка
с результатами п.2.
4.
Сделать общий вывод по изменению протонного
характера карбоновых кислот на основе взаимно-
го влияния атомов с электронных позиций.
120.Предложите строение монозы, которая взаимодейст-
вует с реактивом Фелинга, при обработке разбавлен-
ными кислотами (НCl, H
2
SO
4
) образует 4- оксопента-
новую (левулиновую) кислоту, а при восстановлении –
оптически недеятельный спирт. Напишите уравнения
реакций.
121.Напишите уравнения следующих реакций электро-
фильного замещения в молекуле бензола: а) нитрова-
ния, б) сульфирования, в) бромирования (в присутст-
вии бромида железа). Какие частицы в каждом случае
играют роль электрофильного реагента? Какие реаген-
ты могут служить электрофилами в реакциях электро-
фильного замещения? Покажите механизм реакций.
122.Какие углеводы называют дисахаридами? Что такое
гликозидная связь? Какое строение имеет сахароза? По-
чему она относится к невосстанавливающим сахарам?
Приведите схему гидролиза сахарозы. Почему продукт
гидролиза называется инвертным сахаром?
123.Приведите примеры ориентантов I рода, содержащих и
не содержащих неподеленную электронную пару. Все
ли о- и п- ориентанты активируют ароматическое ядро в
реакциях электрофильного замещения? Приведите при-
меры. Напишите уравнения реакций электрофильного
замещения в молекулах толуола, фенола и хлорбензола,
применяя условное обозначение электрофильного реа-
гента (Е
+
). Расположите приведенные соединения в по-
рядке уменьшения реакционной способности.
124.Приведите примеры ориентантов II рода. Содержащих и
не содержащих кратные связи. Чем объясняется их де-
зактивирующее действие в реакциях электрофильного
замещения? Напишите уравнения реакций электро-
фильного замещения (S
E
2) в молекулах следующих со-
единений: а) C
6
H
5
– CF
3
, б) C
6
H
5
– COOH, в) C
6
H
5
–
SO
3
H. Электрофильный реагент условно обозначьте
знаком Е
+
. Расположите приведенные соединения в по-
рядке уменьшения реакционной способности.
125. Сделать анализ углевода по следующей схеме: Углевод
растворяется в воде и делится на две части, вторую по-
ловину подвергают кислотному гидролизу, т.е. для ис-
следования имеется две пробы: 1 – раствор углевода до
гидролиза; 2 – раствор углевода после гидролиза. С
обеими растворами проведите анализ по качественным
реакциям. Кроме того, даются сведения удельного вра-
щения сахаров в форме (+) – правое и (-) – левое и дан-
ные бумажной хроматографии (БХ), где пятна на хро-
матограмме обозначены символами о (одно), оо (два) и
ООО (три) пятна.
118.Какая альдоза D-ряда при нагревании с разбавленной 122.Какие углеводы называют дисахаридами? Что такое
серной кислотой образует 2- фуральдегид (фурфурол), гликозидная связь? Какое строение имеет сахароза? По-
при окислении азотной кислотой – двухосновную пя- чему она относится к невосстанавливающим сахарам?
тиатомную гидроксикислоту, а при восстановлении – Приведите схему гидролиза сахарозы. Почему продукт
оптически деятельный спирт? Напишите уравнения гидролиза называется инвертным сахаром?
реакций. 123.Приведите примеры ориентантов I рода, содержащих и
119. Методологический анализ протонного характера кар- не содержащих неподеленную электронную пару. Все
боновых кислот. Следующие кислоты: муравьиная ли о- и п- ориентанты активируют ароматическое ядро в
(Рка=3,77), уксусная (Рка=4,75), монохлоруксуная реакциях электрофильного замещения? Приведите при-
а
(Рк =2,86), акриловая (Рка=4,26), пропиоловая меры. Напишите уравнения реакций электрофильного
а а
(Рк =1,84), бензойная (Рк =4,18), n-нитробензойная и замещения в молекулах толуола, фенола и хлорбензола,
n-оксибензойная (Рка=7,15). применяя условное обозначение электрофильного реа-
1. Сделать анализ Рка и расставить по мере уменьше- гента (Е+). Расположите приведенные соединения в по-
ния силы кислот. рядке уменьшения реакционной способности.
2. Объяснить строение каждой кислоты на основе 124.Приведите примеры ориентантов II рода. Содержащих и
взаимного влияния атомов в молекуле. не содержащих кратные связи. Чем объясняется их де-
3. Сопоставить данные Рка с результатами п.2. зактивирующее действие в реакциях электрофильного
4. Сделать общий вывод по изменению протонного замещения? Напишите уравнения реакций электро-
характера карбоновых кислот на основе взаимно- фильного замещения (SE2) в молекулах следующих со-
го влияния атомов с электронных позиций. единений: а) C6H5 – CF3, б) C6H5 – COOH, в) C6H5 –
120.Предложите строение монозы, которая взаимодейст- SO3H. Электрофильный реагент условно обозначьте
вует с реактивом Фелинга, при обработке разбавлен- знаком Е+. Расположите приведенные соединения в по-
ными кислотами (НCl, H2SO4) образует 4- оксопента- рядке уменьшения реакционной способности.
новую (левулиновую) кислоту, а при восстановлении – 125. Сделать анализ углевода по следующей схеме: Углевод
оптически недеятельный спирт. Напишите уравнения растворяется в воде и делится на две части, вторую по-
реакций. ловину подвергают кислотному гидролизу, т.е. для ис-
121.Напишите уравнения следующих реакций электро- следования имеется две пробы: 1 – раствор углевода до
фильного замещения в молекуле бензола: а) нитрова- гидролиза; 2 – раствор углевода после гидролиза. С
ния, б) сульфирования, в) бромирования (в присутст- обеими растворами проведите анализ по качественным
вии бромида железа). Какие частицы в каждом случае реакциям. Кроме того, даются сведения удельного вра-
играют роль электрофильного реагента? Какие реаген- щения сахаров в форме (+) – правое и (-) – левое и дан-
ты могут служить электрофилами в реакциях электро- ные бумажной хроматографии (БХ), где пятна на хро-
фильного замещения? Покажите механизм реакций. матограмме обозначены символами о (одно), оо (два) и
ООО (три) пятна.
74 75
