Органическая химия. Методическое пособие. Цыбикова Д.Ц - 54 стр.

UptoLike

74 75
106.Для установления строения мальтозы были проведены
следующие реакции: а) метилирование мальтозы ди-
метилсульфатом , б) гидролиз октаметилмальтозы, в)
окисление мальтозы йодной кислотой, г) фермента-
тивный гидролиз мальтозы. Напишите уравнения ре-
акций и приведите соответствующие объяснения.
107.Напишите структурную формулу углеводорода С
9
Н
10
,
обесцвечивающего бромную воду, при окислении
хромовой смесью образующего бензойную кислоту, а
при окислении по Вагнеру – 3-фенил-1,2-пропандиол.
108.Природная фруктоза (плодовый сахар) – обладает ле-
вым вращением. В водном растворе мутаротирует. Со-
ставьте схему таутомерных превращений фруктозы,
пользуясь проекционными и перспективными форму-
лами. И объясните, по какому признаку ее относят к
D- ряду.
109.Напишите схемы получения п-хлортолуола, п-
нитрохлорбензола. 1-фенил-1-хлорпропана. Сравните
реакционную способность хлора этих соединений в
реакциях нуклеофильного замещения S
N
2. Приведите
примеры.
110.Напишите уравнения реакций по следующей схеме:
СН
3
ОН (CH
3
O)
2
SO
2
гидролиз
β-L-фруктоза А В
C
6
H
5
NH-NH
2
С D
Назовите соединения.
111.Какие соединения получатся при действии на бензи-
ловый спирт металлического натрия, уксусной кисло-
ты (в присутствии H
2
SO
4
), пятихлористого фосфора?
Назовите полученные соединения.
112.Предложите схемы превращений: а) D-глюкозы в D-
арабинозу; б) D- арабинозы в D- глюкозу и D- маннозу;
в) D- арабинозу в D- фруктозу. Что такое эпимеры?
113.Получите следующие углеводороды по реакции Вюрца
Фиттига: пара-этилтолуол; изобутилбензол; 1,3- ди-
этилбензол. Укажите побочные продукты. Можно ли
использовать эту реакцию в технике? Какие углеводо-
роды образуются при каталитической ароматизации 2-
метилгексана, н-октана, н-гептана, метилциклопентана.
Напишите уравнения реакций., укажите условия проте-
кания.
114.На примере D-треозы проиллюстрируйте методы удли-
нения и укорочения длины цепи альдоз. Дайте названия
полученным соединениям.
115.Напишите уравнение реакции получения изобутилбен-
зола из бензола по реакции ФриделяКрафтса. какое
соединение образуется при бромировании изобутилбен-
зола на свету? Используя канонические структурные
формулы, объясните реакционную способность α- и β-
положений алкильного радикала изобутилбензола. Рас-
смотрите механизм реакции бромирования.
116.Установите строение соединения С
8
Н
10
О, которое дает
цветную реакцию с FeCl
3
, метилируется с диметил-
сульфатом (СН
3
)
2
SO
4
в щелочной среде. При окислении
продукта метилирования образуется п-
метоксибензойная кислота.
117.Сопоставьте бензиловый спирт и фенол по их химиче-
ским свойствам в реакциях: 1)с раствором гидроксида
натрия; 2) с раствором гидрокарбоната натрия; 3) с
бромоводородом; 4) с PCl
5
; 5) с разбавленной азотной
кислотой при 20
0
С; 6) с серной кислотой при 15 и
100
0
С. Приведите схемы превращения фенола в поли-
амидные смолы «капрон» и «найлон». Соединения на-
зовите по систематической номенклатуре.
106.Для установления строения мальтозы были проведены    112.Предложите схемы превращений: а) D-глюкозы в D-
    следующие реакции: а) метилирование мальтозы ди-         арабинозу; б) D- арабинозы в D- глюкозу и D- маннозу;
    метилсульфатом , б) гидролиз октаметилмальтозы, в)       в) D- арабинозу в D- фруктозу. Что такое эпимеры?
    окисление мальтозы йодной кислотой, г) фермента-     113.Получите следующие углеводороды по реакции Вюрца
    тивный гидролиз мальтозы. Напишите уравнения ре-         – Фиттига: пара-этилтолуол; изобутилбензол; 1,3- ди-
    акций и приведите соответствующие объяснения.            этилбензол. Укажите побочные продукты. Можно ли
107.Напишите структурную формулу углеводорода С9Н10,         использовать эту реакцию в технике? Какие углеводо-
    обесцвечивающего бромную воду, при окислении             роды образуются при каталитической ароматизации 2-
    хромовой смесью образующего бензойную кислоту, а         метилгексана, н-октана, н-гептана, метилциклопентана.
    при окислении по Вагнеру – 3-фенил-1,2-пропандиол.       Напишите уравнения реакций., укажите условия проте-
108.Природная фруктоза (плодовый сахар) – обладает ле-       кания.
    вым вращением. В водном растворе мутаротирует. Со-   114.На примере D-треозы проиллюстрируйте методы удли-
    ставьте схему таутомерных превращений фруктозы,          нения и укорочения длины цепи альдоз. Дайте названия
    пользуясь проекционными и перспективными форму-          полученным соединениям.
    лами. И объясните, по какому признаку ее относят к   115.Напишите уравнение реакции получения изобутилбен-
    D- ряду.                                                 зола из бензола по реакции Фриделя – Крафтса. какое
109.Напишите схемы получения п-хлортолуола, п-               соединение образуется при бромировании изобутилбен-
    нитрохлорбензола. 1-фенил-1-хлорпропана. Сравните        зола на свету? Используя канонические структурные
    реакционную способность хлора этих соединений в          формулы, объясните реакционную способность α- и β-
    реакциях нуклеофильного замещения SN2. Приведите         положений алкильного радикала изобутилбензола. Рас-
    примеры.                                                 смотрите механизм реакции бромирования.
110.Напишите уравнения реакций по следующей схеме:       116.Установите строение соединения С8Н10О, которое дает
                                                             цветную реакцию с FeCl3, метилируется с диметил-
                  СН3ОН         (CH3O)2SO2   гидролиз        сульфатом (СН3)2SO4 в щелочной среде. При окислении
   β-L-фруктоза                А           В                 продукта       метилирования        образуется     п-
                                                             метоксибензойная кислота.
          C6H5NH-NH2                                     117.Сопоставьте бензиловый спирт и фенол по их химиче-
    С                        D                               ским свойствам в реакциях: 1)с раствором гидроксида
    Назовите соединения.                                     натрия; 2) с раствором гидрокарбоната натрия; 3) с
111.Какие соединения получатся при действии на бензи-        бромоводородом; 4) с PCl5; 5) с разбавленной азотной
    ловый спирт металлического натрия, уксусной кисло-       кислотой при 200С; 6) с серной кислотой при 15 и
    ты (в присутствии H2SO4), пятихлористого фосфора?        1000С. Приведите схемы превращения фенола в поли-
    Назовите полученные соединения.                          амидные смолы «капрон» и «найлон». Соединения на-
                                                             зовите по систематической номенклатуре.

                          74                                                          75