Органическая химия. Методическое пособие. Цыбикова Д.Ц - 45 стр.

UptoLike

74 75
12. Рассмотрите строение α-аминокислот на примере ами-
ноуксусной кислоты. Что называется биполярным ио-
ном? Чем объясняются высокие температуры плавле-
ния аминокислот, а также их неспособность раство-
ряться в обычных органических растворителях?
13. Что означает термин «индукционный эффект»? Приве-
дите примеры атомов и атомных групп, проявляющих
отрицательный (-I) и положительный (+I) индукцион-
ные эффекты. Индукционный эффект какого атома
принят равным нулю?
Укажите, в каких из приведенных ниже веществ на-
блюдается отрицательный индукционный эффект и в
какихположительный: а) СH
2
Br-COOH, б) CH
3
-
COOH в) CCl
3
-COOH, г) (CH
3
)
2
CH-COOH, д) CH
2
I-
CH
2
-COOH
14. Осуществите превращения:
Cl
4
HBr KCN(1 моль)
CH
3
CH=CH
2
Æ … … …
400
0
(перекись бензоила) нагрев.
2H
2
O H
2
O нагрев.
… …
ÆÆ лактон
(H
+
), нагрев. (OH
-
) (H
+
)
15. Напишите уравнения реакций получения по способу
ВюрцаШорыгина следующих углеводородов: а) н-
гексана, б) 2-метилбутана, в) 2,3-диметилбутана, г) н-
бутана, д) триметилэтилметана. Объясните механизм
реакции образования бутана.
16. Какие соединения называются жирами? Приведите
классификацию жиров. Напишите уравнения реакций
образования триглицеридов: трипальмитата, триолеата
и тристеарата. Что называется реакцией гидрогениза-
ции жиров? Приведите уравнение реакции получения
твердого жира из растительного масла на примере
триглицерида линолевой кислоты. С помощью каких
химических реакций можно доказать непредельность
жира? Соединения назовите по систематической но-
менклатуре.
17. В каких соединениях углерод находится во втором ва-
лентном состоянии? Какой вид гибридизации электрон-
ных облаков характерен для второго валентного состоя-
ния углерода? Какую ковалентную связь называют π-
связью? Приведите примеры соединений, содержащих
π-связь. Могут ли р-электроны образовывать σ-связи?
18. Простейшая двухосновная оксикислотатартроновая
имеет следующую формулу: НООС-СНОН-СООН. Как
можно ее получить, взяв за исходное вещество этиловый
спирт? Напишите уравнения реакций.
19. Напишите схему цепной полимеризации пропилена,
изобутилена, 3-метил-1-бутена. На примере одного из
них покажите механизм радикальной и ионной полиме-
ризации.
20. Как изменяется сила двухосновных кислот в гомологи-
ческом ряду? Выберите значения констант ионизации
соответственно для щавелевой, малоновой, янтарной,
адипиновой кислот: 5,9010
-2
; 6,8910
-5
; 1,4910
-3
;
5,5510
-5
.
21. Углеводород состава С
8
Н
16
обесцвечивает бромную во-
ду, растворяется в концентрированной серной кислоте,
при нагревании превращается в октан, при окислении
концентрированным раствором KMnO
4
образует смесь
НСООН и СН
3
(СН
2
)
5
СООН; в ИК-спектре углеводорода
имеются полосы поглощения при 920 и 1620 см
-1
. На-
пишите структурную формулу углеводорода.
22. Непредельная кислота, имеющая формулу С
4
Н
6
О
2
, при
озонировании и последующем разложении озонида во-
дой образует уксусный альдегид и глиоксиловую ки-
слоту. При энергичном окислении исследуемой кислоты
12. Рассмотрите строение α-аминокислот на примере ами-           триглицерида линолевой кислоты. С помощью каких
    ноуксусной кислоты. Что называется биполярным ио-            химических реакций можно доказать непредельность
    ном? Чем объясняются высокие температуры плавле-             жира? Соединения назовите по систематической но-
    ния аминокислот, а также их неспособность раство-            менклатуре.
    ряться в обычных органических растворителях?             17. В каких соединениях углерод находится во втором ва-
13. Что означает термин «индукционный эффект»? Приве-            лентном состоянии? Какой вид гибридизации электрон-
    дите примеры атомов и атомных групп, проявляющих             ных облаков характерен для второго валентного состоя-
    отрицательный (-I) и положительный (+I) индукцион-           ния углерода? Какую ковалентную связь называют π-
    ные эффекты. Индукционный эффект какого атома                связью? Приведите примеры соединений, содержащих
    принят равным нулю?                                          π-связь. Могут ли р-электроны образовывать σ-связи?
    Укажите, в каких из приведенных ниже веществ на-         18. Простейшая двухосновная оксикислота – тартроновая –
    блюдается отрицательный индукционный эффект и в              имеет следующую формулу: НООС-СНОН-СООН. Как
    каких – положительный: а) СH2Br-COOH, б) CH3-                можно ее получить, взяв за исходное вещество этиловый
    COOH в) CCl3-COOH, г) (CH3)2CH-COOH, д) CH2I-                спирт? Напишите уравнения реакций.
    CH2-COOH                                                 19. Напишите схему цепной полимеризации пропилена,
14. Осуществите превращения:                                     изобутилена, 3-метил-1-бутена. На примере одного из
                 Cl4         HBr           KCN(1 моль)           них покажите механизм радикальной и ионной полиме-
    CH3CH=CH2 Æ …                      …             …           ризации.
                    0
                 400   (перекись бензоила)   нагрев.         20. Как изменяется сила двухосновных кислот в гомологи-
                                                                 ческом ряду? Выберите значения констант ионизации
        2H2O           H2O       нагрев.                         соответственно для щавелевой, малоновой, янтарной,
   …               … Æ … Æ               лактон                  адипиновой кислот: 5,90•10-2; 6,89•10-5; 1,49•10-3;
          +                -         +
        (H ), нагрев. (OH )       (H )                           5,55•10-5.
15. Напишите уравнения реакций получения по способу          21. Углеводород состава С8Н16 обесцвечивает бромную во-
    Вюрца – Шорыгина следующих углеводородов: а) н-              ду, растворяется в концентрированной серной кислоте,
    гексана, б) 2-метилбутана, в) 2,3-диметилбутана, г) н-       при нагревании превращается в октан, при окислении
    бутана, д) триметилэтилметана. Объясните механизм            концентрированным раствором KMnO4 образует смесь
    реакции образования бутана.                                  НСООН и СН3(СН2)5СООН; в ИК-спектре углеводорода
16. Какие соединения называются жирами? Приведите                имеются полосы поглощения при 920 и 1620 см-1. На-
    классификацию жиров. Напишите уравнения реакций              пишите структурную формулу углеводорода.
    образования триглицеридов: трипальмитата, триолеата      22. Непредельная кислота, имеющая формулу С4Н6О2, при
    и тристеарата. Что называется реакцией гидрогениза-          озонировании и последующем разложении озонида во-
    ции жиров? Приведите уравнение реакции получения             дой образует уксусный альдегид и глиоксиловую ки-
    твердого жира из растительного масла на примере              слоту. При энергичном окислении исследуемой кислоты

                          74                                                              75