Практикум по органической химии. Часть I. Методы очистки и идентификации органических соединений. Дерябина Г.И - 38 стр.

UptoLike

следующие смеси растворителей: спиртвода; спиртбензол; спирт
ледяная уксусная кислота; ацетонвода; эфирацетонбензол; хлороформ
петролейный эфир и др.
При выборе растворителя руководствуются эмпирическим правилом:
«подобное растворяется в подобном» (углеводородыв углеводородах,
карбонильные соединенияв ацетоне и т.д.). Иными словами, для раство-
рения веществ используются растворители с
близкими или аналогичными
химическими свойствами, также учитывается их полярность, характери-
зующаяся величиной диэлектрической постоянной ε (значения ε приводят-
ся в справочной литературе), которая для различных растворителей колеб-
лется в довольно широком интервале (для гексана ε = 1,9, для этанола
ε = 25 и т.д.). Полярные вещества хорошо растворяются в полярных рас-
творителях (высокое
значение ε), а неполярныев неполярных (низкое
значение ε).
При выборе растворителя следует учитывать его температуру замер-
зания, возможность регенерации после перекристаллизации, токсичность и
доступность.
Наиболее употребляемые растворителивода, спирты, ацетон, диэти-
ловый эфир, диоксан, этилацетат, хлорсодержащие (хлороформ, четырёх-
хлористый углерод, дихлорэтан, хлорбензол), сероуглерод. Часто в качест-
ве растворителей применяют алифатические
и ароматические углеводоро-
ды: петролейный эфир (смесь жидких алканов, в основном, С
5
и С
6
раз-
ветвленного строения), бензин (смесь жидких углеводородов, содержащих
в молекулах в среднем от 5 до 9 атомов углерода), циклогексан, бензол,
толуол, ксилолы. Из других часто используемых растворителей необходи-
мо отметить нитробензол, ацетонитрил, формамид и растворители, обла-
дающие оснóвными свойствамипиридин и хинолин. Близкими по свой-
ствам к диэтиловому эфиру являются тетрагидрофуран (ТГФ
) и диоксан.
Все растворители характеризуются определёнными физическими констан-
тами (температурой кипения, интервалом перегонки, плотностью, показа-
телем преломления). Очищенные растворители, не содержащие воду, на-
зываются абсолютными.
Существуют различные способы очистки органических растворите-
лей. Так, например, диэтиловый эфир абсолютируют многократным встря-
хиванием с концентрированным раствором хлористого кальция и после-
дующей перегонкой над
металлическим натрием. Эфир очень опасен в ра-
ботелегко воспламеняется, образует с воздухом взрывоопасные смеси.
Обезвоживание этанолакипячение ректификата с окисидом кальция
в течение нескольких часов. Этанол легко воспламеняется, образует с воз-
духом взрывоопасные смеси.
Стимулирование кристаллизации. Часто кристаллическое вещество
не выделяется из раствора, даже при длительном охлаждении. Для ускоре-
38