ВУЗ:
Составители:
Рубрика:
109
углерода (т.е. образуется более замещенный по двойной связи алкен). На-
пример, при дегидратации бутанола-2 основным является направление I:
H
2
SO
4
OH
2
бутанол-2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
OH
-
I
II
CH
3
CH
3
CH CH
CH
2
CH
3
CH
2
CH
бутен-2
бутен-1
, t
Легкость внутримолекулярной дегидратации спиртов уменьшается в
ряду: третичные > вторичные > первичные.
Межмолекулярная дегидратация спиртов происходит при более
низкой температуре, чем внутримолекулярная реакция:
C
2
H
5
O
C
2
H
5
OH
C
2
H
5
O
C
2
H
5
H
OH
2
H
2
SO
4
диэтиловый эфир
+
, 140
o
C
Отщепление молекулы воды от двух молекул спирта с образованием
простого эфира является реакцией нуклеофильного замещения. При взаи-
модействии первичных спиртов с концентрированной серной кислотой
первоначально образуется неполный сложный эфир – этилсерная кислота.
Реакция образования этилсерной кислоты экзотермична и обратима.
Спирт, взятый в избытке, взаимодействует с этилсерной кислотой при на-
гревании до 130-140°С, при этом регенерируется серная кислота и образу-
ется простой эфир.
Активность спиртов при межмолекулярной дегидратации:
СН
3
ОН > первичные > вторичные > третичные.
Реакции элиминирования и нуклеофильного замещения могут проте-
кать одновременно и конкурировать между собой. Изменение условий (в
данном случае, температуры) позволяет осуществить преимущественно
одну из этих реакций. Важным фактором является и строение спирта. Для
третичных спиртов легче идет внутримолекулярная дегидратация (элими-
нирование), а для первичных – межмолекулярная (замещение).
3.4.3. Простые эфиры
•
Простыми эфирами называются органические вещества, молекулы
которых состоят из углеводородных радикалов, соединенных атомом ки-
слорода:
R–O–R', где R и R' − различные или одинаковые радикалы.
Простые эфиры рассматриваются как производные спиртов. Названия
этих соединений состоят из названий радикалов и слова
эфир (название
Страницы
- « первая
- ‹ предыдущая
- …
- 107
- 108
- 109
- 110
- 111
- …
- следующая ›
- последняя »
