ВУЗ:
Составители:
Рубрика:
110
класса). Для симметричных эфиров ROR используется приставка
ди- перед
названием радикала, а в названиях несимметричных эфиров ROR' радика-
лы указываются в алфавитном порядке. Например, CH
3
OCH
3
− диметило-
вый эфир; C
2
H
5
OCH
3
− метилэтиловый эфир.
Симметричные простые эфиры R–O–R получают при межмолекуляр-
ной дегидратации спиртов.
Эфиры несимметричного строения R–O–R' образуются при взаимо-
действии галогеноуглеводорода и алкоголята (синтез Вильямсона). На-
пример, метилэтиловый эфир можно получить из хлорметана и этилата
натрия:
CH
3
Cl + C
2
H
5
O
–
Na
+
→ CH
3
−O−C
2
H
5
+ NaCl
В этой реакции происходит нуклеофильное замещение галогена (Cl
–
)
на алкоксигруппу (C
2
H
5
O
–
).
Простые эфиры имеют более низкие температуры кипения и плавле-
ния, чем изомерные им спирты. Они практически не растворяются в воде.
Это объясняется тем, что простые эфиры не образуют ассоциирующих во-
дородных связей, так как в их молекулах отсутствуют полярные связи О–Н.
Простые эфиры
− малоактивные соединения, они значительно менее
реакционноспособны, чем спирты. Хорошо растворяют многие органиче-
ские вещества и поэтому часто используются как инертные растворители
при проведении реакций, для экстракции и перекристаллизации.
Характерные химические свойства простых эфиров:
• разложение под действием концентрированных иодоводородной
или бромоводородной кислот
R–O–R' + HI → ROH + R'I
• образование нестойких солей оксония при взаимодействии с силь-
ными кислотами
R
2
O + HCl → [R
2
OH]
+
Cl
−
хлорид
диалкилоксония
Диэтиловый эфир C
2
H
5
OC
2
H
5
, самый распространенный из простых эфиров,
часто называется просто «эфиром». Применяется в медицине, в различных облас-
тях как растворитель и экстрагент. Диэтиловый эфир (т. кип. 35
°С) – исключитель-
но огнеопасное вещество с очень низкой температурой воспламенения (– 49
°С).
При длительном хранении на воздухе, особенно на свету, простые эфиры
частично окисляются. При этом образуются органические пероксиды, которые
являются сильными окислителями: они выделяют иод из подкисленного раствора
иодида калия и окисляют соли железа (II) до солей железа (III), которые образуют
с роданидами ярко окрашенный роданид железа (III). Иод хорошо растворим в
Страницы
- « первая
- ‹ предыдущая
- …
- 108
- 109
- 110
- 111
- 112
- …
- следующая ›
- последняя »
