ВУЗ:
Составители:
Рубрика:
112
без катализатора взаимодействует с бромной водой с образованием белого
осадка 2,4,6-трибромфенола (качественная реакция):
OH
+
2,4,6-трибромфенол
BrH
3
+
Br
Br
Br
OH
H
2
О
Br
2
3
Другим примером реакции фенола по бензольному кольцу является
нитрование. Под действием 20% азотной кислоты фенол легко превраща-
ется в смесь орто- и пара-нитрофенолов:
OH
- H
2
О
HNO
3
OH
NO
2
OH
NO
2
+
о-нитрофенол
+
п-нитрофенол
При использовании концентрированной азотной кислоты образуется
2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота).
Взаимодействие фенола с формальдегидом также происходит как
электрофильное замещение преимущественно в орто-положение бензоль-
ного кольца, и приводит к образованию фенолоформальдегидных смол
(реакция поликонденсации):
С
6
Н
5
–ОН + СН
2
=О → НО–С
6
Н
4
–СН
2
ОН
НО–С
6
Н
4
–СН
2
ОН + С
6
Н
5
–ОН → НО–С
6
Н
4
–СН
2
–С
6
Н
4
–ОН + Н
2
О
НО–С
6
Н
4
–СН
2
–С
6
Н
4
–ОН + СН
2
=О → и т.д.
Поликонденсация фенола с формальдегидом ведется при нагревании в
присутствии катализатора (кислоты или основания) [9].
Благодаря активирующему действию гидроксигруппы, многие фено-
лы и их производные вступают в реакцию с азотистой кислотой, которая в
присутствии сильной кислоты отщепляет воду и образует слабую электро-
фильную частицу – нитрозо-катион
+
N=O. Первоначально продуктом ре-
акции электрофильного замещения является п-нитрозофенол, который лег-
ко конденсируется с избытком фенола и образует N-(п-гидроксифенил)хи-
нонимин красного цвета:
Страницы
- « первая
- ‹ предыдущая
- …
- 110
- 111
- 112
- 113
- 114
- …
- следующая ›
- последняя »
