ВУЗ:
Составители:
Рубрика:
111
эфире, а роданид железа – в воде. Перегонка долго хранившегося и обогащенного
пероксидами диэтилового эфира может закончиться взрывом; для удаления пе-
роксидов эфир обычно встряхивают с сульфатом железа (II).
К важнейшим простым эфирам относятся и гетероциклические кислородсо-
держащие соединения – этиленоксид (см. 1.2.2.4), тетрагидрофуран и диоксан:
O
O
этиленоксид
(эпоксид)
тетрагидрофуран
(ТГФ)
OHCH
2
CH
2
O
H
2
SO
4
H
OHCH
2
CH
2
O
H
O
O
1,4-диоксан
(диоксан)
-2H
2
O
+
Диоксан (т. кип. 101°С) − хороший растворитель, смешивается как с водой, так и с
углеводородами. За эти качества его назвали «органической водой». Достаточно ток-
сичен. Значительно более опасны галогенсодержащие дибензопроизводные диокса-
на. Например, печально известный диоксин (2,3,7,8-тетрахлордибензо-п-диоксин):
Cl
Cl
Cl O
O
Cl
Это вещество даже в очень низких концентрациях резко снижает иммунитет че-
ловека к вирусным инфекциям и влияет на генетический аппарат. Аналогичную
опасность представляют и другие полихлорированные дибензо-п-диоксины, на-
зываемые просто «диоксинами».
3.4.4. Реакции фенола по бензольному кольцу
Взаимное влияние атомов в молекуле фенола проявляется не только в
особенностях поведения гидроксигруппы, рассмотренных нами ранее, но и
в повышенной реакционной способности бензольного ядра при электро-
фильном замещении (см. 1.4.3.2). Гидроксильная группа (ориентант I рода)
увеличивает электронную плотность в бензольном кольце, особенно, в ор-
то- и пара-положениях (+М-эффект ОН-группы):
O
H
δ+
δ
-
δ-
δ-
..
..
Поэтому фенол значительно активнее бензола вступает в реакции
электрофильного замещения в ароматическом кольце, образуя 2-, 4-, 2,4-,
2,6- и 2,4,6-производные. Например, фенол при комнатной температуре и
Страницы
- « первая
- ‹ предыдущая
- …
- 109
- 110
- 111
- 112
- 113
- …
- следующая ›
- последняя »
