ВУЗ:
Составители:
Рубрика:
122
Номенклатура кетонов. Названия кетонов несложного строения
производят от названий радикалов (в алфавитном порядке) с добавлением
суффикса -
кетон (радикально-функциональная номенклатура). Для сим-
метричных кетонов перед названием радикала употребляется приставка
ди-. Например:
CH
3
–CO–CH
3
диметилкетон (ацетон)
CH
3
CH
2
–CO–CH
3
метилэтилкетон
В более общем случае систематическое название кетона строится по
названию соответствующего углеводорода и суффикса -
он; нумерацию це-
пи начинают от конца, ближайшего к карбонильной группе (заместитель-
ная номенклатура ИЮПАК).
Примеры:
CH
3
–CO–CH
3
пропанон (ацетон)
CH
3
CH
2
CH
2
–CO–CH
3
пентанон-2
CH
2
=CH–CH
2
–CO–CH
3
пентен-4-он-2
Изомерия. Альдегиды и кетоны проявляют различные виды изомерии.
Структурная изомерия
альдегидов:
− изомерия углеродного скелета, начиная с С
4
− межклассовая изомерия:
а) с кетонами, начиная с С
3
б) с циклическими оксидами (с С
2
)
в) с непредельными спиртами и простыми эфирами (с С
3
)
Структурная изомерия
кетонов:
− изомерия углеродного скелета (c C
5
)
− изомерия положения карбонильной группы (c C
5
)
− межклассовая изомерия (аналогично альдегидам).
Для карбонильных соединений возможна пространственная изоме-
рия: оптическая (если углеводородный радикал содержит асимметри-
ческий углеродный атом, как, например, в глицериновом альдегиде
CHO-C*H(OH)-CH
2
OH) и цис-транс-изомерия (например, в кротоновом
альдегиде CH
3
-CH=CH-CHO).
4.2. Строение карбонильной группы
Свойства альдегидов и кетонов определяются строением карбониль-
ной группы
>C=O и взаимным влиянием атомов в молекулах.
Атомы углерода и кислорода в карбонильной группе находятся в со-
стоянии sp
2
-гибридизации. Углерод своими sp
2
-гибридными орбиталями
образует три
σ-связи (одна из них − связь С–О). Эти связи располагаются в
Страницы
- « первая
- ‹ предыдущая
- …
- 120
- 121
- 122
- 123
- 124
- …
- следующая ›
- последняя »
