ВУЗ:
Составители:
Рубрика:
123
одной плоскости под углом около 120° друг к другу. Одна из трех sp
2
-
орбиталей кислорода участвует в
σ-связи С–О, две другие содержат непо-
деленные электронные пары.
π-Связь образована р-электронами атомов
углерода и кислорода.
O
C
p-орбитали атомов C и О
образуют поля рную
π-свя зь
σ-свя зь
CO
124
o
117
o
0,120 нм
.
.
.
.
Связь С=О сильно полярна, ее дипольный момент (2,6-2,8 D) значи-
тельно выше, чем у связи С–О в спиртах (0,70 D). Электроны кратной свя-
зи С=О, в особенности более подвижные
π-электроны, смещены к более
электроотрицательному атому кислорода, что приводит к появлению на
нем частичного отрицательного заряда. Карбонильный углерод приобрета-
ет частичный положительный заряд:
CO:
δ+
δ-
..
Поэтому углерод подвергается атаке нуклеофильными реагентами, а
кислород – электрофильными, в том числе Н
+
.
Физические свойства. В молекулах альдегидов и кетонов отсутствуют
атомы водорода, способные к образованию водородных связей. По этой при-
чине их температуры кипения ниже, чем у соответствующих спиртов. Мета-
наль (формальдегид) – газ, альдегиды С
2
-C
5
и кетоны С
3
-С
4
– жидкости, выс-
шие гомологи – твердые вещества. Простейшие карбонильные соединения
имеют резкий, часто раздражающий, запах. Высшие альдегиды и кетоны,
особенно непредельные и ароматические, отличаются приятным запахом.
Низшие гомологи растворимы в воде, благодаря образованию водо-
родных связей между атомами водорода молекул воды и карбонильными
атомами кислорода.
O
H
H OC
:
δ+δ−
δ−
. . .
С увеличением углеводородного радикала растворимость в воде падает.
Страницы
- « первая
- ‹ предыдущая
- …
- 121
- 122
- 123
- 124
- 125
- …
- следующая ›
- последняя »
