ВУЗ:
Составители:
Рубрика:
124
4.3. Химические свойства альдегидов и кетонов
Для карбонильных соединений характерны реакции различных типов:
− реакции, по карбонильной группе;
− реакции, протекающие с участием α-водородного атома;
− полимеризация;
− восстановление;
− окисление.
Разнообразие химических свойств карбонильных соединений обу-
словлено наличием в их молекулах нескольких реакционных центров:
CC
H
O
..
:
δ+
δ−
δ+
α
Взаимодействие с нуклеофилом Nu:
(
электрофильный центр)
Присоединение Н
+
(основный центр)
Отщепление Н
+
(CH-кислотный центр)
Большинство реакций альдегидов и кетонов протекает по механизму
нуклеофильного присоединения по связи С=О (участвует электрофильный
центр – карбонильный атом углерода). Реакционная способность в таких
реакциях уменьшается от альдегидов к кетонам:
CO
R
R
R
H
CO
H
H
CO
формальдегид
>>
альдегиды
кетоны
Это объясняется, главным образом, двумя факторами:
• углеводородные радикалы у группы >С=О создают пространствен-
ные препятствия присоединению к карбонильному атому углерода новых
атомов или атомных групп;
• углеводородные радикалы за счет +I-эффекта уменьшают полярность
связи С=О и положительный заряд на карбонильном атоме углерода, что за-
трудняет присоединение нуклеофильного реагента.
Основный центр (карбонильный атом кислорода) играет важную роль
в кислотном катализе реакций присоединения.
Кислотный центр (α-СН–звено) определяет возможность реакций за-
мещения и конденсации в алкильном радикале, связанном с карбонильной
группой.
Страницы
- « первая
- ‹ предыдущая
- …
- 122
- 123
- 124
- 125
- 126
- …
- следующая ›
- последняя »
