ВУЗ:
Составители:
Рубрика:
126
Присоединение гидросульфитов
COR
H
S
O
ONa
OH
C
OH
R
H
S
O
ONa
O
..
:
+
гидросульфит
натрия
:
гидросульфитное
производное альдегида
δ+
δ-
-
+
-
+
Данная реакция служит для выделения альдегидов и низших гомоло-
гов ряда кетонов из смесей с другими веществами. Образующиеся гидро-
сульфитные производные карбонильных соединений гидролизуются во-
дой в кислой или щелочной среде с выделением исходного альдегида или
кетона.
Присоединение спиртов
Реакция между альдегидами и спиртами с образованием
полуацеталей
также происходит как
нуклеофильное присоединение(Ad
N
).
COR
H
H
R' O
COHR
H
OR'
H
+
альдегид
..
δ+
δ-
полуацеталь
+
полуацетальный
гидроксил
Реакция катализируется кислотами или основаниями. В роли нуклео-
фила выступает молекула спирта с неподеленной парой электронов на
атоме кислорода.
• Полуацетали − соединения, в которых атом углерода связан с гид-
роксильной -ОН и алкоксильной (-OR) группами: R-CH(OR)ОН.
Кислотный катализ
Роль кислоты как катализатора состоит в превращении нейтрального
карбонильного соединения в более активную частицу
− карбокатион. При
этом частичный положительный заряд на карбонильном атоме углерода
преобразуется в полный заряд и атака этого атома даже слабым нуклеофи-
лом осуществляется значительно легче.
RC
O
H
H
+
RC
OH
H
+
RC
OH
H
+
RC
OH
H
δ+
δ+
1.
Страницы
- « первая
- ‹ предыдущая
- …
- 124
- 125
- 126
- 127
- 128
- …
- следующая ›
- последняя »
