ВУЗ:
Составители:
Рубрика:
127
RC
OH
H
+
R'OH
RC
OH
H
O
R' H
+
RC
OH
H
OR'
+ H
+
2.
На первой стадии происходит протонирование атома кислорода кар-
бонильной группы, на второй стадии образовавшийся карбокатион при-
соединяет молекулу спирта, реакция завершается депротонированием
аддукта.
Основный катализ
Основания, напротив, активизируют не карбонильное соединение, а
нуклеофильный реагент, превращая его в анион. Анион RO
–
, являясь силь-
ным нуклеофилом, легко взаимодействует с карбонильным углеродом, не-
сущим частичный положительный заряд (
δ+).
R'OH + B:
R'O: + BH
..
..
..
..
_
1.
RC
O
H
:
..
R'O:
..
..
_
RC
O
H
O
R'
..
::
_
2.
RC
O
H
O
R'
..
::
_
+ BH
RC
OH
H
OR'
+ B
..
:
:
3.
На первой стадии происходит образование алкоксид-иона, который на
второй стадии присоединяется к атому углерода карбонильной группы. На
третьей стадии к образующемуся на второй стадии алкоксид-иону присое-
диняется протон.
Взаимодействие полуацеталя с еще одной молекулой спирта (катали-
затор – кислота) приводит к
замещению полуацетального гидроксила на
алкоксильную группу -OR' и образованию
ацеталя:
H
+
COHR
H
OR'
H
R' O
C
OR'
R
H
OR'
OH
2
полуацеталь
+
ацеталь
+
• Ацетали − соединения, в которых атом углерода связан с двумя ал-
коксильными группами -OR: R-CH(OR)
2
.
Образование ацеталей из полуацеталей происходит только в условиях
кислотного катализа по механизму
нуклеофильного замещения и подобно
Страницы
- « первая
- ‹ предыдущая
- …
- 125
- 126
- 127
- 128
- 129
- …
- следующая ›
- последняя »
