ВУЗ:
Составители:
Рубрика:
129
Реакции с аммиаком и его производными
Большинство реакций карбонильной группы с N-нуклеофилами про-
текает по механизму
присоединения – отщепления. К N-нуклеофилам от-
носят аммиак и его производные Z-NH
2
, где Z = H, Alk, Ar, OH, NH
2
,
NHC
6
H
5
, NHCONH
2
, NHCSNH
2
На первой стадии происходит медленное присоединение N-
нуклеофила по карбонильной группе, на второй стадии – быстрый перенос
протона с атома азота на атом кислорода, на третьей стадии отщепляется
молекула воды (1,2-отщепление):
C
O
N
::
..
C O
δ+
δ−
H
2
NZ
+
..
H
H
Z
1.
..
C
O
N
::
..
H
H
Z
C
OH
N
:
..
H
Z
2.
+ H
2
O
..
C
OH
N
:
..
H
Z
C N Z3.
Продукты реакции карбонильных соединений с аммиаком и аминами
называются
иминами или основаниями Шиффа. Имины типа >C=NН назы-
ваются
незамещенными иминами, имины типа >C=NR – замещенными
иминами
.
Многие другие производные аммиака также дают с альдегидами и
кетонами аналогичные продукты конденсации. К таким производным от-
носятся
гидроксиламин (NH
2
OH), гидразин (NH
2
-NH
2
), фенилгидразин
(NH
2
-NHC
6
H
5
) и семикарбазид (NH
2
-NHC(O)NH
2
). Продукты их конден-
сации с карбонильными соединениями называются соответственно
окси-
мами
, гидразонами, фенилгидразонами и семикарбазонами:
R
2
CO
NH
2
OH
NH
2
NH
2
NH
2
NHC
6
H
5
NH
2
NHCONH
2
R
2
CNOH
R
2
CNNH
2
R
2
CNNH
R
2
CNNH C NH
2
O
R
2
CO
R
2
CNN CR
2
гидроксиламин
гидразин
фенилгидразин
фенилгидразон
гидразон азин
оксим
семикарбазид
семикарбазон
Страницы
- « первая
- ‹ предыдущая
- …
- 127
- 128
- 129
- 130
- 131
- …
- следующая ›
- последняя »
