ВУЗ:
Составители:
Рубрика:
131
другой молекулы альдегида. В результате образуется
алкоксид-ион (стадия
2). Далее происходит протонирование алкоксид-иона водой, при этом об-
разуется конечный продукт –
альдоль и регенерируется катализатор (ОН
–
)
(стадия 3). Это происходит потому, что алкоксид-ион является более силь-
ным основанием, чем гидроксид-ион.
енолят-анион
CC
O
H
H
H
H
HO
CC
O
H
H
H
..
CC
O
H
H
H
..
..
..
:
:
1.
-H
2
O
+H
2
O
H
3
CC
O
H
+
CH
2
C
O
H
CH
3
C
O
CH
2
C
O
H
альдоль
..
H
..
:
:
:
..
H
2
O
CH
3
C
OH
CH
2
C
O
H
H
:
..
алкоксид-анион
+ OH
CH
3
C
O
CH
2
C
O
H
H
::
..
алкоксид-анион
2.
3.
карбонильная
компонента
метиленовая
компонента
При нагревании в присутствии основания альдоли легко отщепляют
воду, образуя
α,β-ненасыщенные альдегиды. Дегидратация протекает лег-
ко благодаря кислому характеру атома водорода у
α-углеродного атома и
вследствие того, что образующийся продукт содержит сопряженную сис-
тему двойных связей:
3-гидроксибутаналь (альдоль)
-H
2
O
CH
3
C
OH
CH C
O
H
H
CH
3
C CH C
O
H
H
t C°
2-бутеналь (кротоновый альдегид)
H
Этот тип конденсации получил название
кротоновой.
Альдольно-кротоновая конденсация, катализируемая кислотами.
Механизм реакции включает две основных стадии: превращение кето-
формы альдегида в енольную форму (стадия 1) и атака образовавшимся
енолом карбонильной группы альдегида (стадия 2).
CH
2
C
O
H
H CH
2
C
OH
H
H
2
CC
OH
H
..
:
1.
H
+
H
O
H
H
енол
..
..
Страницы
- « первая
- ‹ предыдущая
- …
- 129
- 130
- 131
- 132
- 133
- …
- следующая ›
- последняя »
