ВУЗ:
Составители:
Рубрика:
133
CC
H
H
H O
R
1) OH
CC
H
H
X O
R
CC
X
X
X O
R
2) X
2
-HX
Тригалогенметильная группа -СХ
3
является сильнейшим акцептором
электронов. Поэтому карбонильная активность полученного альдегида или
кетона становится высокой, и гидроксид-анион, служивший катализатором
в этой реакции, проявляет уже нуклеофильные свойства и атакует карбо-
нильный атом углерода. От полученного аддукта сравнительно легко от-
щепляется тригалогенметил-анион, который стабилизируется присоедине-
нием протона и образует тригалогенметан:
X
3
CC
O
R
OH
-
X
3
CC
O
R
OH
CX
3
C
O
R
HO
+
CHX
3
C
O
R
O
+
Такая реакция носит название
галоформной. При использовании иода
в результате галоформной реакции образуется иодоформ – кристалличе-
ское вещество желтого цвета, которое легко идентифицировать. Это по-
зволяет использовать галоформную (
иодоформную) реакцию для обнару-
жения метилкарбонильных соединений
.
Образование иодоформа из ацетона протекает очень быстро при ком-
натной температуре. Вследствие ничтожной растворимости иодоформа в
воде эта реакция очень чувствительна и позволяет обнаружить метилкето-
ны даже в малых концентрациях (например, ацетон при содержании в воде
0,04%). Формальдегид не содержит в молекуле необходимой для образова-
ния иодоформа группировки атомов и в условиях опыта окисляется до му-
равьиной кислоты.
4.3.3. Полимеризация
Полимеризация − частный случай реакций присоединения − характер-
на в основном для альдегидов. Например, при стоянии 40% водного рас-
твора формальдегида (
формалина), в виде белого осадка образуется поли-
мер формальдегида с невысокой молекулярной массой
− параформ:
nH
2
C=O + H
2
O → HOCH
2
–(OCH
2
)
n-2
–OCH
2
OH (n = 7, 8)
Образование полимеров можно рассматривать как результат нуклео-
фильной атаки атомом кислорода одной молекулы альдегида карбонильно-
го атома углерода другой молекулы.
CO
H
H
CO
H
H
CO
H
H
-CH
2
-O-CH
2
-O-CH
2
-O-
nH
2
C=O
...
...
..
..
..
..
..
..
Страницы
- « первая
- ‹ предыдущая
- …
- 131
- 132
- 133
- 134
- 135
- …
- следующая ›
- последняя »
