ВУЗ:
Составители:
Рубрика:
141
Степень диссоциации зависит от устойчивости анионов RCOO
−
(кар-
боксилат-ионов
). Эти анионы стабильнее (и легче образуются), чем соот-
ветствующие спиртам и фенолам анионы RO
−
и ArO
−
. Причина большей
устойчивости карбоксилат-ионов
− равномерное распределение (делокали-
зация) отрицательного заряда между двумя атомами кислорода:
RC
O
O
RC
O
O
или
RC
O
O
-1/2
-1/2
2. Пониженная электронная плотность (
δ+) на атоме углерода в кар-
боксильной группе определяет возможность реакций нуклеофильного за-
мещения группы -ОН с образованием функциональных производных кар-
боновых кислот R-CO-X (X = OR, NH
2
, OCOR, Cl, Br и т.п.).
3. Атомы водорода и кислорода в карбоксильной группе способны к
образованию межмолекулярных водородных связей, приводящих к ассо-
циации молекул кислоты:
:
. . .
O
O
C
R
H
:
. . .
O
O
C
R
H
:
. . .
O
O
C
R
H
. . .
O
C
R
OH
:
. . .
O
C
R
O H
:
Линейный ассоциат Димерный ассоциат
Поэтому карбоновые кислоты имеют высокие температуры кипения и
плавления (простейший представитель – муравьиная кислота Н-СООН –
жидкость с т. кип. 101
°С).
Растворимость органических кислот в воде обусловлена образованием
межмолекулярных водородных связей с растворителем:
H
HO
:
. . .
O
O
C
R
H
:
:
. . .
H
HO
. . .
Низшие гомологи С
1
-С
3
смешиваются с водой в любых соотношениях.
С увеличением углеводородного радикала растворимость кислот в воде
уменьшается.
5.3. Химические свойства карбоновых кислот
В молекулах карбоновых кислот можно выделить ряд реакционных
центров, определяющих возможные реакции с их участием.
Страницы
- « первая
- ‹ предыдущая
- …
- 139
- 140
- 141
- 142
- 143
- …
- следующая ›
- последняя »
