Практикум по органической химии. Часть II. Реакции органических соединений. Дерябина Г.И - 142 стр.

UptoLike

142
CC
H
O
O
..
:
δ+
δ−
δ+
α
Взаимодействие с нуклеофилом Nu:
(электрофильный центр)
Присоединение Н
+
(основный центр)
Отщепление Н
+
(СН-кислотный центр)
H
..
..
δ+
Отщепление Н
+
(ОН-кислотный центр)
Кислотные свойства кабоновых кислот проявляются в реакциях с ос-
нованиями за счет
ОН-кислотного центра.
С участием
электрофильного центра (атома углерода карбоксильной
группы) происходят реакции нуклеофильного замещения в карбоновых
кислотах и их функциональных производных.
Основный центроксогруппа со своей электронной паройпротони-
руется на стадии катализа в реакциях нуклеофильного замещения.
СН-кислотный центр определяет возможность замещения атома водо-
рода в алкильном радикале и реакции конденсации.
5.3.1. Функциональные производные карбоновых кислот
Карбоновые кислоты проявляют высокую реакционную способность.
Они вступают в реакции с различными веществами и образуют разнооб-
разные соединения, среди которых большое значение имеют функцио-
нальные производныесоединения, полученные в результате реакций по
карбоксильной группе.
Наиболее важные производные карбоновых кислот
R
O
C
O
R'
R
O
C
O
R
O
C
Hal
R
O
C
O
R
O
C
R
O
C
NH
2
RCN
Me
+
Соли
Сложные эфиры
Амиды
Ангидриды
Галогенангидриды
(галоген)
Нитрилы
(металл)
Соли карбоновых кислот продукты замещения атома водорода в
карбоксильной группе на металл. Образование солей происходит при дей-
ствии на карбоновые кислоты:
а) активных металлов и аммиака
2RCOOH + Mg (RCOO
)
2
Mg
2+
+ H
2
RCOOH + NH
3
RCOO
NH
4
+