ВУЗ:
Составители:
Рубрика:
166
Напомним, что аминогруппа относится к заместителям I-го рода и яв-
ляется активирующим
орто-пара-ориентантом в реакциях электрофильно-
го замещения в ароматическом ядре (см. 1.4.3.2).
Взаимное влияние атомов в молекуле анилина объясняется сопряже-
нием
π-электронов бензольного кольца с неподеленной электронной парой
атома азота (+
M-эффект аминогруппы):
H
N
H
δ−
δ−
δ−
..
Практическое значение имеет реакция анилина с азотистой кислотой
HNO
2
при температуре 0-5 °С (реакция диазотирования), в результате ко-
торой образуется
соль диазония:
Cl
C
6
H
5
NH
2
+
KNO
2
+
2HCl
0
o
C
C
6
H
5
N N
[
]
+
+
KCl
+
2H
2
O
анилин
хлорид
фенилдиазония
-
Соли диазония используют в синтезе азокрасителей и ряда других со-
единений.
При более высокой температуре из-за неустойчивости солей диазония
реакция идет с выделением азота, и анилин превращается в фенол:
C
6
H
5
NH
2
+
NaNO
2
+
C
6
H
5
OH
+
+
H
2
O
фенол
+
N
2
H
2
SO
4
NaHSO
4
20
o
C
Подобно анилину реагируют с азотистой кислотой и другие первич-
ные ароматические амины.
Соли арилдиазония [ArN
2
]
+
X
−
способны вступать в разнообразные ре-
акции и широко используются в органическом синтезе.
Например, один из азокрасителей –
метиловый оранжевый (индика-
тор
метилоранж) – получают взаимодействием N,N-диметиланилина с со-
лью диазония, образованной из
п-аминобензолсульфокислоты (сульфани-
ловой кислоты). Первый этап синтеза – диазотирование сульфаниловой
кислоты, второй –
реакция азосочетания.
1. Диазотирование:
HO
3
S
Cl
HO
3
SN
N(CH
3
)
2
-
метиловый оранжевый
соль диазония
диазосоставляющая
+
N,N-диметиланилин
азосоставляющая
-HCl
N
N
N(CH
3
)
2
N
Страницы
- « первая
- ‹ предыдущая
- …
- 164
- 165
- 166
- 167
- 168
- …
- следующая ›
- последняя »
